2-phenyl-2-(N-phenylamine)-ethyl t-butylketone | 23934-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(N-phenylamine)-ethyl t-butylketone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-anilino-pentanon-(3)；1-anilino-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentan-3-one；1-Anilino-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentan-3-on；1-Anilino-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 23934-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: DTCDRIKRFOVDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(N-phenylamine)-ethyl t-butylketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-N-Anilino-1-phenyl-4,4-dimethyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brienne,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2395 - 2407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-1-戊烯-3-酮 、 苯胺 生成 2-phenyl-2-(N-phenylamine)-ethyl t-butylketone
  参考文献：
  名称：

  Collino, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1969, vol. 108, # 6, p. 355 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of β-phenylaminothioesters and β-lactams base-induced ring-opening of 2-phenyl-3-aryl-5-phenyl-thioisoxazolidines
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80250-7

  日期：1993.1

  Treatment of 2-phneyl-3-aryl-5-phenylthioisoxazolidines with alkyllithiums (n-BuLi, t-BuLi) at −78°C in THF gives β-phenylaminothioesters and/or the corresponding β-lactams in good yields. Complete conversion of β-aminothioesters into β-lactams can in any case be accomplished by treating them with CH3MgI/Et2O at 0° C. Isoxazolidine ring fragmentation to phenyl thioacetate and an imine is instead observed

  苯基乙烯基硫醚与芳基N-苯基，N-甲基或N-叔丁基硝基的1,3-偶极环加成反应得到2-苯基（或2-甲基或2-叔丁基）-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷根据已经公知的将不高度缺乏电子的双极性亲和剂环加成到硝酮上的区域选择性。在-78°C下于THF中用烷基锂（n -BuLi ，t -BuLi）处理2-苯甲基-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷，得到高收率的β-苯基氨基硫代酯和/或相应的β-内酰胺。在任何情况下，都可以通过用CH 3 MgI / Et 2处理将β-氨基硫酯完全转化为β-内酰胺相反，通过在室温下或在N-烷基异恶唑烷的情况下进行反应，观察到异恶唑烷环断裂成硫代乙酸苯酯和亚胺是主要途径或排他性途径。
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，
• Secondary Mannich bases via trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate promoted addition of silyl enol ethers to Schiff bases
  作者：R. A. Pilli、D. Russowsky

  DOI：10.1039/c39870001053

  日期：——

  A convenient route to N-aryl-β-aminoketones is reported involving addition of silyl enol ethers to Schiff bases activated with 15 mol % of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  据报道，制备N-芳基-β-氨基酮的简便方法涉及将甲硅烷基烯醇醚加到用15mol％的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯活化的席夫碱中。
• Reactions of Anils. II. Addition of Methyl Ketones to Benzalaniline in the Presence of Boron Fluoride
  作者：H. R. Snyder、H. A. Kornberg、J. R. Romig

  DOI：10.1021/ja01267a097

  日期：1939.12
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Reactivity in Their Enolate Addition Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/jo962010h

  日期：1997.1.1