(S)-1-azido-2-acetoxy-3-(1-naphthoxy)propane | 349642-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-azido-2-acetoxy-3-(1-naphthoxy)propane
• 英文别名: [(2S)-1-azido-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 349642-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: OKVUYCADMOHKOO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-azido-2-acetoxy-3-(1-naphthoxy)propane 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(异丙基氨基)-3-(萘基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基醇的动态动力学拆分。生产手性氮丙啶和β-氨基醇的有效途径。

  摘要：

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。

  DOI：

  10.1021/jo015579d
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 sodium azide 、 molecular sieve 、 Amano AK lipase 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-azido-2-acetoxy-3-(1-naphthoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分 1-Aryloxy-3-Nitrato-和 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols 的外消旋混合物

  摘要：

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919808004470