diethyl benzylvinylphosphonate | 135760-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl benzylvinylphosphonate
• 英文别名: (E)-(3-phenylpropen-1-yl)phosphonic acid diethyl ester；(E)-(3-phenyl-1-propenyl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl (E)-3-phenyl-1-propenephosphonate；[(E)-3-diethoxyphosphoryl-prop-2-enyl]-benzene；[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 135760-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: RQZKQTCVVZTXSC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzylvinylphosphonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a051
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 palladium diacetate N,N-二乙基苄胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到diethyl benzylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Demik, N.N.; Kabachnik, M.M.; Novikova, Z.S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 935 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Synthesis of Vinyl- and Allylphosphonates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1055/s-2001-14654

  日期：——

  prepared for the first time via intermolecular olefin cross-metathesis (CM) using 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complex 3 in good yield. A variety of terminal olefins, styrenes, and geminally disubstituted olefins have been successfully employed in these reactions. In addition, CM of vinylphosphonates provide exclusive E olefin stereochemistry.

  取代的烯丙基和乙烯基膦酸酯首次通过分子间烯烃交叉复分解 (CM) 使用 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 钌亚烷基配合物 3 以良好的收率制备。各种末端烯烃、苯乙烯和孪生双取代烯烃已成功用于这些反应中。此外，乙烯基膦酸酯的 CM 提供独特的 E 烯烃立体化学。
• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。
• A Convenient Selenium‐Linking Strategy for Traceless Solid‐Phase Synthesis of Diethyl 1‐Alkenephosphonates
  作者：Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Xiao‐Ling Liu、Cai‐Sheng Song

  DOI：10.1081/scc-120028631

  日期：2004.12.31

  Abstract Treatment of a novel polymer‐supported α‐diethoxyphosphoryl methyl selenide with LDA followed by alkylation and oxidative deselenation efficiently afforded diethyl trans‐1‐alkenephosphonates in good yields and purities.

  摘要 用 LDA 处理新型聚合物负载的 α-二乙氧基磷酰基甲基硒化物，然后进行烷基化和氧化脱硒，可有效地以良好的产率和纯度提供二乙基反式 1-烯烃膦酸酯。
• A Convenient Synthesis of Diethyl 1-Alkenephosphonates
  作者：Toru Koizumi、Nobuyuki Tanaka、Masanori Iwata、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1982-29994

  日期：——