2-trimethylstannylbenzofuran | 57083-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-trimethylstannylbenzofuran
• 英文别名: benzofuran-2-yltrimethylstannane；2-(trimethylstannyl)benzo[b]furan；1-benzofuran-2-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 57083-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OSn
• 分子量: 280.942
• InChiKey: ANUPGEOQBACYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylstannylbenzofuran 在 四硝基甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷和四氧化二氮硝化杂芳基三甲基锡：机理方面、范围和限制

  摘要：

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210611
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 palladium dichloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-trimethylstannylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Electronic Properties and Field-Effect Transistors of Oligomers End-Capped with Benzofuran Moieties
  作者：Charlotte Mallet、Yahia Didane、Takeshi Watanabe、Noriyuki Yoshimoto、Magali Allain、Christine Videlot-Ackermann、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.201300037

  日期：2013.5

  Three new oligomers bearing furan, thiophene, or bithiophene units end‐capped by benzofuran moieties were synthesized and studied with respect to their structural, optical, electrochemical, and electrical properties. A comparison of the electronic properties performed by theoretical calculation, absorption and emission spectroscopy, and cyclic voltammetry revealed a strong influence of the spacer unit

  合成了三种新的带有呋喃，噻吩或联噻吩单元并由苯并呋喃部分封端的新型低聚物，并对其结构，光学，电化学和电学性质进行了研究。通过理论计算，吸收和发射光谱以及循环伏安法进行的电子性能比较表明，间隔单元的影响很大，主要影响发射光谱。尽管以噻吩或联噻吩为中心单元的两种化合物的量子产率均相对较低，分别为30％和17％，但基于中心呋喃核，该化合物的最大产率却高达71％。在有机场效应晶体管中将其用作p型半导体层之前，通过X射线衍射和AFM研究了高真空蒸发的薄膜。-2  cm 2  V -1  s -1。
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。
• Use of aryltin compounds in the preparation of diaryl- and diaroyl-di-µ-chloro-bis(triorganophosphine)diplatinum(<scp>II</scp>) complexes
  作者：Colin Eaborn、Kevin J. Odell、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9780001288

  日期：——

  decomposition of [Pt2R2Cl2L2] to give the mononuclear complexes [PtR(Cl)L2]. The carbonyl complexes cis-[Pt(CO)Cl2L] react with SnRMe3 to give the binuclear aroyl complexes [Pt2(COR)2Cl2L2], which also exist in solution as mixtures of cis and trans isomers. These complexes react with neutral ligand species L′= NBunH2 or P(OPh)3 to give the mononuclear complexes [Pt(COR)Cl(L)L′]. but cod reacts with [Pt2(CO

  配合物顺式-[Pt（C 2 H 4）Cl 2 L]（L =三有机膦）与化合物SnRMe反应，（R =芳基）（1摩尔当量），得到氯化物桥连的芳基铂配合物[Pt 2 R 2 Cl 2 L 2 ]，以顺式和反式异构体的混合物形式存在于溶液中。[Pt 2 R 2 Cl 2 L 2 ]络合物与配体物种L'[L'= NCMe，SBu t 2，吡啶，NBu n H 2，AsPh 3，PEt 3反应，PBu n 3，PPh 3或P（OPh）3 ]得到单核络合物[PtR（Cl）L（L'）]，这代表了在铂上具有四个不同配体的单核络合物的极佳途径。然而，环辛基1,5-二烯（cod）产生[PtR（Cl）L 2 ]和[Pt（cod）R（Cl）]，而2,2'-联吡啶基（bipy）给出盐[PtR （bipy）L] Cl。硫氰酸钠与[Pt 2（C 6 H 4 Me- p）2 Cl 2（PEt 2 Ph）2 ]反应，得到硫氰酸酯桥连的[Pt
• 具有生物活性吡唑并[3,4-d]嘧啶类试剂的合 成工艺
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN105198887B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种具有生物活性新型吡唑并[3,4‑d]嘧啶类试剂的合成工艺，包括如下步骤：步骤一，先将化合物(1)与溴化剂反应，形成化合物(2)，然后在催化剂存在的条件下再与R‑SnMe3反应，获得化合物(3)；步骤二，将化合物(3)与化合物(4)在甲苯溶剂中加热进行反应，获得化合物(5)；步骤三，将化合物(5)溶解在DMF中，温，再加入碳酸钾、异叔丁基溴和有机酸盐进行反应，即可。本发明提供的合成工艺的最后一步在引入分支烷烃时的收率在82％以上，提高了4‑氨基存在取代基的吡唑并(3,4‑d)嘧啶引入分支烷烃的效率，适合应用于新型吡唑并(3,4‑d)嘧啶衍生物的大规模合成。