N-(naphthalen-2-yl)picolinamide | 1569097-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1569097-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: GCPWCMIDRSCBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)picolinamide 在 二苯甲酮亚胺 、 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(1-aminonaphthalen-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(naphthalen-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed C4–H Amination of 1-Naphthylamine Derivatives with Azodicarboxylates
  作者：Hongmei Zhu、Suyan Sun、Huijie Qiao、Fan Yang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03749

  日期：2018.2.2

  A simple and efficient protocol for silver(I)-catalyzed picolinamide directed C4–H amination of 1-naphthylamine derivatives with readily available azodicarboxylates has been developed, demonstrating a new approach to 1,4-naphthalenediamine derivatives in high yields. Note that this reaction system could proceed under external-oxidant- and additive-free conditions (only requires 5 mol % of AgOAc as

  已经开发了一种简单有效的协议，用于银（I）催化的吡啶甲酰胺对1-萘胺衍生物的C4-H氨基化与易于获得的偶氮二羧酸酯的胺化反应，证明了一种高收率的1,4-萘二胺衍生物的新方法。注意，该反应体系可以在无外部氧化剂和无添加剂的条件下进行（仅需要5mol％的AgOAc作为丙酮中的催化剂）。
• Heterogeneous copper-catalyzed C S coupling via insertion of sulfur dioxide: A novel and regioselective approach for the synthesis of sulfur-containing compounds
  作者：Junfen Han、Kai Wang、Guirong You、Guodong Wang、Jian Sun、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105708

  日期：2019.8

  A novel and regioselective protocol for CS coupling of naphthylamines via the insertion of sulfur dioxide was developed by employing a heterogeneous copper catalyst, providing desired products in moderate to good yields. This strategy gives a powerful tool for the efficient preparation of sulfur-containing compounds. Control experiments declared that a single-electron transfer mechanism (SET) is responsible

  通过使用多相铜催化剂，开发了一种新颖的区域选择性方案，用于通过插入二氧化硫使萘胺进行C S偶联，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。该策略为有效制备含硫化合物提供了强大的工具。对照实验表明，单电子转移机制（SET）负责该C S交叉偶联反应。
• Copper-Catalyzed Remote <i>para</i> -C−H Functionalization of Anilines with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/chem.201605101

  日期：2017.1.1

  A copper‐catalyzed, cross‐dehydrogenative coupling of anilines with sodium and lithium sulfinates was developed. By using a cooperative reaction system with Mn(OAc)3 as stoichiometric co‐oxidant a highly selective para‐functionalization of anilines was accomplished. Various functional groups were tolerated and the desired products were obtained in high yields. This method not only provides a novel

  已开发出铜催化的苯胺与亚磺酸钠和亚硫酸锂的交叉脱氢偶联反应。通过使用以Mn（OAc）3作为化学计量助氧化剂的协同反应系统，苯胺的高度选择性对官能化得以实现。耐受各种官能团，并以高收率获得所需产物。该方法不仅为芳基砜的合成提供了一种新颖的方法，而且还可能为开发铜催化的对位选择性CH官能团提供新的机会。
• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。
• Sodium persulfate-promoted site-selective synthesis of mononitroarylamines under transition-metal-free conditions
  作者：De-Xun Xie、Hui-Juan Yu、Hui Liu、Wei-Cai Xue、Yuan-Shou Qin、Guang Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.011

  日期：2019.3

  A practical preparation of nitroarylamines from protected arylamines was herein disclosed. In this system, sodium nitrite acted as a nitration reagent in the presence of sodium persulfate without any transition-metal catalysts. This efficient site-selective protocol took place at room temperature for a short time through a free radical pathway.

  本文公开了由保护的芳基胺实际制备硝基芳基胺的方法。在该系统中，在过硫酸钠存在下没有任何过渡金属催化剂的情况下，亚硝酸钠用作硝化试剂。这种有效的位点选择方案是通过自由基途径在室温下短时间发生的。