3-(cyanothioacetyl)benzo[f]chromen-2-one | 172369-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(cyanothioacetyl)benzo[f]chromen-2-one
• 英文别名: 3-(thiocyanatoacetyl)-5,6-benzocoumarin；3-(thiocyanoacetyl)-5,6-benzocoumarin；[2-Oxo-2-(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)ethyl] thiocyanate
• CAS: 172369-45-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: LYFZUIVQFKLNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanothioacetyl)benzo[f]chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5,6-benzo-3-coumarinyl)-9H-thiazolo<3,2-a>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-(2-bromoacetyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(cyanothioacetyl)benzo[f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(芳氨基)噻唑-4-基]香豆素在三组分合成和催化剂和无溶剂研磨合成中的一锅合成

  摘要：

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12627991159610

文献信息

• Reactions of Hydrazonoyl Halides 54: Synthesis and Reactivity of 3-aza-2-bromo-1-(3-oxo benzo[<i>f</i>]chromen-2-yl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hassen M. Abdelaziz

  DOI：10.1080/10426500701521548

  日期：2007.10.18

  2-(5-imino-4-aryl-4,5-dihydro-[1,3,4]-thiadiazole-2-(carbonyl)benzo[f]chro-men-2-one, 2-(2-amino-5-arylazothiazol-4-yl)benzo[f]chromen-3-one and ethyl 6-methyl-3oxo-benzo [f]chromen-2-yl)-1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5-carboxylate were synthesized from hydrazonoyl bromides. Structures of the newly synthesized compounds were established by elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route whenever possible.
• Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins
  作者：P. I. Yagodinets、O. V. Skripskaya、N. G. Prodanchuk、I. N. Chernyuk、V. G. Sinchenko、G. M. Dozirtsiv、M. Ya. Pityk

  DOI：10.1007/bf02219466

  日期：1995.1