methyl 3-(N-bromoacetylamino)-2-naphthoate | 137206-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(N-bromoacetylamino)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromoacetamido)-2-naphthoate；methyl 3-[(2-bromoacetyl)amino]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 137206-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: BRNFEZQDSWUZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-bromoacetylamino)-2-naphthoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(di-2-picolyaminoacetoamido)-2-hydroxymethyl naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过立体动力学印迹到Zn II-络合物中产生氨基酸的手性感测，产生二面手性

  摘要：

  基于3-（二-2-吡啶甲基氨基乙酰胺基）-2-甲酰基-萘（1），Zn II和氨基酸的三组分组装开发了立体按摩传感器。在1和氨基酸之间形成的亚胺具有六个配位位点以紧密结合Zn II离子。Zn II配合物1 - Zn -D-Phe的晶体结构表明，萘基环倾斜至一个吡啶环以产生轴向手性。中观察到的构象二面角1 -Zn-d-Phe按本文任意指定为α 1和α 2。DFT计算表明，d-PHE结合偏爱α 1-conformer：d-PHE-α的能量1比L-PHE-α更稳定1 5.5千卡/摩尔。这种对一种非对映异构体的偏爱会产生具有棉花效应的CD信号放大，可将其应用于确定氨基酸的ee值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.007
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(N-bromoacetylamino)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体动力学印迹到Zn II-络合物中产生氨基酸的手性感测，产生二面手性

  摘要：

  基于3-（二-2-吡啶甲基氨基乙酰胺基）-2-甲酰基-萘（1），Zn II和氨基酸的三组分组装开发了立体按摩传感器。在1和氨基酸之间形成的亚胺具有六个配位位点以紧密结合Zn II离子。Zn II配合物1 - Zn -D-Phe的晶体结构表明，萘基环倾斜至一个吡啶环以产生轴向手性。中观察到的构象二面角1 -Zn-d-Phe按本文任意指定为α 1和α 2。DFT计算表明，d-PHE结合偏爱α 1-conformer：d-PHE-α的能量1比L-PHE-α更稳定1 5.5千卡/摩尔。这种对一种非对映异构体的偏爱会产生具有棉花效应的CD信号放大，可将其应用于确定氨基酸的ee值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.007

文献信息

• Parkanyi, Cyril; Sappok-Stang, Annette, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 9, p. 701 - 702
  作者：Parkanyi, Cyril、Sappok-Stang, Annette

  DOI：——

  日期：——