(S)-lactonitrile | 87834-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-lactonitrile
• 英文别名: lactonitrile；(s)-2-Hydroxypropanenitrile；(2S)-2-hydroxypropanenitrile
• CAS: 87834-47-7
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD00004507
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: WOFDVDFSGLBFAC-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-lactonitrile 以96%的产率得到(2S)-2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  用面包师酵母酮酯还原酶不对称还原α-酮酯和α-二酮

  摘要：

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.99
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1R)-1-phenylethoxy)propanenitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到(S)-lactonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸介导的乙烯基醚氢氰化立体控制的氰醇醚合成

  摘要：

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。

  DOI：

  10.1021/jo4016002

文献信息

• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• A Boron–Oxygen Transborylation Strategy for a Catalytic Midland Reduction
  作者：Kieran Nicholson、Joanne Dunne、Peter DaBell、Alexander Beaton Garcia、Andrew D. Bage、Jamie H. Docherty、Thomas A. Hunt、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.0c05168

  日期：2021.2.19

  The enantioselective hydroboration of ketones is a textbook reaction requiring stoichiometric amounts of an enantioenriched borane, with the Midland reduction being a seminal example. Here, a turnover strategy for asymmetric catalysis, boron–oxygen transborylation, has been developed and used to transform the stoichiometric borane reagents of the Midland reduction into catalysts. This turnover strategy

  酮的对映选择性氢硼化是教科书上的反应，需要化学计量的对映体富集的硼烷，Midland还原是一个开创性的例子。在这里，已经开发出了一种用于不对称催化的转换策略，即硼-氧转硼化反应，并将其用于将Midland还原反应的化学计量硼烷试剂转化为催化剂。这种转换策略通过酮的对映选择性还原得到证实，其中包括生物活性分子的衍生物和含有可还原基团的酮。在生成对映体富集的硼烷催化剂在原位从市售的试剂，9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-乙-9-BBN）和β-pine烯，以及频哪醇硼烷（HBpin）进行的B–O硼氢化反应用于催化转换。机理研究表明，B–O / B–H硼交换通过立体固位，一致的过渡态（类似于σ键复分解）使B–O发生转硼化作用。
• New Chiral Hosts Derived from Dimeric Tartaric Acid: Efficient Optical Resolution of Aliphatic Alcohols by Inclusion Complexation
  作者：Koichi Tanaka、Shinji Honke、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Fumio Toda

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-t

  日期：2000.9

  The novel, chiral, host compounds 8 and 9 were derived from tartaric acid. Inclusion complexation with these host compounds permitted highly efficient resolution of some aliphatic alcohols (10−13). The symmetrical dimer host compound 8 is effective for optical resolution of alcohols 10, 12, and 13 by a combination of enantioselective inclusion complexation and distillation techniques. The unsymmetrical

  新型手性主体化合物 8 和 9 源自酒石酸。与这些主体化合物的包合络合允许对某些脂肪醇 (10-13) 进行高效拆分。对称二聚体主体化合物 8 通过对映选择性包合络合和蒸馏技术的组合对醇 10、12 和 13 的光学拆分有效。不对称二聚体主体化合物 9 对氰醇 11 的光学拆分有效。通过 X 射线衍射方法分析包合物的晶体结构，以阐明包合物中有效手性识别的机制。
• Design, synthesis and application of C2‑symmetric cycloglycerodiphosphate catalysts
  作者：Achille Antenucci、Giovanni Ghigo、Davide Cassetta、Marco Alcibiade、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/adsc.202300136

  日期：——

  phosphoric acids (CPAs) and their salts are the privileged catalysts in a plethora of asymmetric transformations. All of the scaffolds of efficient CPAs rely on C2-symmetry and axial chirality, while the only examples of punctually chiral CPAs are TADDOL derivatives. Herein, we present the design and the synthesis of C2-symmetric cycloglycerophosphates (cGPAs) and their application throughout the addition

  手性磷酸 (CPA) 及其盐类是大量不对称转化中的主要催化剂。高效 CPA 的所有支架都依赖于 C 2对称性和轴向手性，而准时手性 CPA 的唯一例子是 TADDOL 衍生物。在此，我们介绍了 C 2 -对称环甘油磷酸酯 (cGPAs) 的设计和合成及其在三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 与醛和酮的加成反应中的应用，以获得相应的氰醇，产率在 77% 和 99% 之间，ee在84.2 和 99.5%（27 个示例）。此外还执行 DFT 计算模型以使反应机制及其立体化学结果合理化。
• The effect of catechin derivatives on the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolyses of alkynol benzoate esters
  作者：Kaoru Nakamura、Keishi Takenaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00121-0

  日期：2002.3

  Polyphenols. such as (+)-catechin and pyrogallol could be used to enhance stereochemical control in the lipase-catalyzed hydrolysis of alkynol benzoate esters, leading to increased enantioselectivities in the kinetic resolution of alkynols with lipase, Amano AH. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.