(1S,2S)-1,2-二邻甲苯甲酸酯-1,2-二胺 | 1005173-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二邻甲苯甲酸酯-1,2-二胺
• 英文名称: (-)-(S,S)-1,2-bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-di-o-tolylethane-1,2-diamine；1,2-(o-tolyl)ethylenediamine；(1S,2S)-1,2-di-o-tolylethane-1,2-diamine；(1S,2S)-1,2-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1005173-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: HKBNVGISGVWESI-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二邻甲苯甲酸酯-1,2-二胺 、 3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-二邻甲苯甲酸酯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• A dual-catalysis approach to the kinetic resolution of 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c2cc36361e

  日期：——

  The kinetic resolution of racemic C2-symmetric 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes was accomplished for the first time through application of a dual-catalysis approach.

  首次通过应用双催化方法实现了外消旋C2-对称1,2-二芳基-1,2-二氨基乙烷的动力学拆分。
• Terminal-fluoride-coordinated air-stable chiral dysprosium single-molecule magnets
  作者：Jinjiang Wu、Guo-Lu Wang、Zhenhua Zhu、Chen Zhao、Xiao-Lei Li、Yi-Quan Zhang、Jinkui Tang

  DOI：10.1039/d2cc02570a

  日期：——

  Terminal fluoride ligands generate strong magnetic anisotropy in air-stable chiral dysprosium enantiomers supported by a bulky equatorial macrocycle, exhibiting a typical zero-field single-molecule magnet behaviour.

  末端氟化物配体在由庞大的赤道大环支持的空气稳定的手性镝对映体中产生强磁各向异性，表现出典型的零场单分子磁体行为。
• Optical Resolution of (±)-1,2-Bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine as a Chiral Framework for 2-Iminoimidazolidine with 2-Methylphenyl Pendant and the Guanidine-Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of <i>tert</i>-Butyl Diphenyliminoacetate and Ethyl Acrylate
  作者：Akemi Ryoda、Nana Yajima、Toyokazu Haga、Takuya Kumamoto、Waka Nakanishi、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo701923z

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS](+/-)-1,2-Bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine, prepared from benzil and ammonium acetate, was optically resolved as a chiral framework for 2-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)imino-1,3-dimethylimidazolidine with 2-methylphenyl pendants at the 4,5-positions. Catalysis ability of the 1,3-dimethyl-4,5-bis(2-methylphenyl)imidazolidine and the related 1,3-dibenzyl-4,5-diphenylimidazolidine was examined in the asymmetric Michael reaction of t-butyl diphenyliminoacetate and ethyl acrylate.
• Convenient routes to vicinal diamines. Coupling of nitriles or N-(trimethylsilyl) imines promoted by NbCl4(THF)2
  作者：Eric J. Roskamp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00244a052

  日期：1987.5