2,3-di(4-methoxyphenyl)naphthoquinone | 50982-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di(4-methoxyphenyl)naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 50982-55-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: AJUIDOSLJDKMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,3-di(4-methoxyphenyl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3

文献信息

• A New Synthetic Pathway to Symmetric Bisubstituted Naphthoquinones
  作者：Vasily A. Migulin

  DOI：10.1055/s-0039-1690725

  日期：2020.1

  straightforward and practical synthesis of 2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone is reported. Based on the prepared diiodide, a new synthetic approach to symmetric bisubstituted 1,4-naphthoquinones via double Suzuki–Miyaura reaction at room temperature has been researched and developed. The presented general method combines broad-spectrum applicability, efficiency, and simplicity providing target materials

  报道了直接和实用的2，3-二碘-1，4-萘醌的合成。在制备的二碘化物的基础上，研究和开发了一种在室温下通过双铃木-宫浦双反应合成对称的双取代的1,4-萘醌的新方法。提出的通用方法结合了广谱的适用性，效率和简便性，以良好的定量产量提供了目标物质。
• ——
  作者：Wayne M. Best、Colette G. Sims、Merilyn Winslade、Wayne M. Best、Colette G. Sims、Merilyn Winslade

  DOI：10.1071/ch01024

  日期：——

  2-Chloro-1,4-naphthoquinones underwent palladium-catalysed cross coupling reactions with arylboronic acids to give the corresponding 2-aryl-1,4-naphthoquinones. Similarly, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone underwent efficient cross coupling reactions with arylboronic acids to give mono or bis adducts. The required 2-chloro-1,4-naphthoquinones were conveniently prepared from the corresponding 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones by treatment with oxalyl chloride.
• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Zahid Hassan、Ihsan Ullah、Iftikhar Ali、Rasheed Ahmad Khera、Ingo Knepper、Asad Ali、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.040

  日期：2013.1

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.