7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4'-methoxyphenyl)-7,8-dihydroxycoumarin；7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)coumarin；7,8-dihydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-coumarin；7,8-Dihydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-cumarin；7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: YSMHBLKPFCNMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4'-hydroxyphenyl)-7,8-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型新黄酮衍生物作为潜在的抗糖尿病药的合成和生物学评估†

  摘要：

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。

  DOI：

  10.1039/c7ra06457h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 溴 、 硝基苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7,8-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳基香豆素类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，与丙二酸生成取代苯基丙烯酸化合物；取代苯丙烯酸化合物经过加成、消除等反应或经过乙酰化保护酚羟基后再进行溴代、消除反应合成取代苯丙炔酸化合物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙炔酸化合物与酚类化合物加热反应生成4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN106187969B

文献信息

• Inhibiting G Protein Coupled Receptor 6 Kinase Polypeptides
  申请人：Mayo Foundation for Medical Educational and Research

  公开号：US20140309185A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  This document relates to inhibitors of G protein coupled receptor 6 kinase (GRK6) polypeptides as well as methods and materials for using such inhibitors to treat hematological malignancies, inflammation diseases, and autoimmune disorders.

  这份文件涉及G蛋白偶联受体6激酶（GRK6）多肽的抑制剂，以及利用这些抑制剂治疗血液恶性肿瘤、炎症性疾病和自身免疫性疾病的方法和材料。
• Synthesis and Anticancer Activity of 7,8-dihydroxy-4-arylcoumarins
  作者：Jianrui Wu、Ting Peng、Fang Chen、Yixin Leng、Linjiang Tong、Mengyuan Li、Rong Qu、Hua Xie、Jian Ding、Wenhu Duan

  DOI：10.2174/1570180812666141111235026

  日期：2015.3.24

  A series of 7,8-dihydroxy-4-arylcoumarins, the derivatives related to DW532 that was an anti-tumor agent targeting both kinase and tubulin, was prepared by Suzuki coupling reaction. Among them, compounds 6a, 6b, and 6c were found to exhibit anti-proliferation activities against human breast carcinoma MDA-MB-468 cells with IC50 values of 0.64, 0.69, and 1.33 μM, respectively and human epidermoid carcinoma A431 cells with IC50 values of 2.56, 1.78, and 2.29 μM, respectively. Further evaluation of the selected molecules revealed that they displayed broad-spectrum inhibitory activities against a panel of kinases including Flt-1, VEGFR2, RET, EGFR, etc. In vitro tubulin polymerization assay and molecular docking indicated that the substitution of 3’-OH and 4’-OCH3 on the 4-phenyl ring was essential to achieve potent tubulin inhibition.

  通过铃木偶联反应制备了一系列7,8-二羟基-4-芳基香豆素，它们是与DW532相关的衍生物，DW532是一种靶向激酶和微管蛋白的抗肿瘤药物。其中，化合物 6a、6b 和 6c 对人乳腺癌 MDA-MB-468 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 0.64、0.69 和 1.33 μM；对人表皮样癌 A431 细胞具有抗增殖活性，IC50 值分别为 2.对所选分子的进一步评估表明，它们对包括 Flt-1、血管内皮生长因子受体 2、RET、表皮生长因子受体等在内的一系列激酶具有广谱的抑制活性。体外微管蛋白聚合试验和分子对接表明，4-苯基环上 3'-OH 和 4'-OCH3 的取代是实现强效微管蛋白抑制的关键。
• Inhibiting G protein coupled receptor 6 kinase polypeptides
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US10252984B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  This document relates to inhibitors of G protein coupled receptor 6 kinase (GRK6) polypeptides as well as methods and materials for using such inhibitors to treat hematological malignancies, inflammation diseases, and autoimmune disorders.

  本文件涉及 G 蛋白偶联受体 6 激酶（GRK6）多肽的抑制剂以及使用这种抑制剂治疗血液恶性肿瘤、炎症疾病和自身免疫性疾病的方法和材料。
• Antioxidant and antitumor activities of 4-arylcoumarins and 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Keyun Zhang、Weixian Ding、Jie Sun、Bin Zhang、Fujiao Lu、Ren Lai、Yong Zou、Gabriel Yedid

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.03.014

  日期：2014.12

  Five 4-arylcoumarins (1c-g) and twelve 3,4-dihydro-4-arylcoumarins (2a-l) were synthesized and tested for antioxidant activity, antitumor activity, toxicity and structure-activity relationships analysis. 4-Arylcoumarins and 3,4-dihydro-4-arylcoumarins that possess two hydroxyl groups in ortho position, such as 1d, 1f, 2a, 2f, 2g and 2h had stronger radical scavenging properties than that of vitamin C (Vit C) in ABTS(center dot+) assay. Kinetic traces of scavenging ABTS(center dot+) and DPPH radicals showed that all the reaction could reached endpoint in 1 min, which was similar with Vit C. 4-Arylcoumarins with 3'-hydroxyl-4'-methylphenyl structural show more efficient NO center dot radical scavenging activity. Three compounds 2e, 1f and 2a, in particular had superior EC50 for NO center dot scavenging than did Vit C. MTT assay indicated that one compound in particular had a potential antitumor effect, inhibiting proliferation of BGC-823 cells and almost completely killing them at a concentration 62.5 mg/L. With same concentration 100 mu g/mL, hemolytic analysis in rabbit red blood cells showed that only two compounds had hemolytic activity with a little more than 5% hemolysis. Injection and oral toxicity tests on Galleria mellonella larvae showed that none of the tested 4-arylcoumarins significantly affected their appetite, viability and mortality. (C) 2014 Elsevier B.V. and Societe francaise de biochimie et biologie Moleculaire (SFBBM). All rights reserved.
• Borsche; Wannagat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 81,93
  作者：Borsche、Wannagat

  DOI：——

  日期：——