2-deoxy-2-aminokealiiquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deoxy-2-aminokealiiquinone
• 英文别名: 2-Amino-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]benzimidazole-5,8-dione
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: YSSJAZMBJABWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-5,8-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-deoxy-2-aminokealiiquinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses and cytotoxicity of kealiiquinone, 2-deoxy-2-aminokealiiquinone and analogs

  摘要：

  Concise syntheses of two Leucetta-derived naphthimidazole alkaloids, kealiiquinone and 2-deoxy-2-aminokealiiquinone, are described based on a biosynthetic-guided hypothesis. Advanced intermediates containing the full naphthimidazole framework are constructed through Friedel-Crafts chemistry followed by oxidation of the electron rich C-ring with hydrogen peroxide. The cytotoxicity of these alkaloids in a breast cancer cell line along with several closely related marine-derived natural products kealiinines A-C and analogs are reported. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.093