3-chloro-4-(3-butenoxy)cyclobutenedione | 138214-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-chloro-4-(3-butenoxy)cyclobutenedione
• 英文别名: 3-(3-butenoxy)-4-chloro-3-cyclobutene-1,2-dione；3-But-3-enoxy-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 138214-96-7
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: OHLVQUIGDPZYNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 3-chloro-4-(3-butenoxy)cyclobutenedione 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-(3-butene-1-oxy)-3-cyano-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of captodative cyanoketenes

  摘要：

  An expedient synthesis and the reactivity of donor substituted cyanoketenes 7 (captodative substitution) are described. 3-Cyano beta-lactams are formed from 7 and imines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91011-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 3-丁烯-1-醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3-chloro-4-(3-butenoxy)cyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of captodative cyanoketenes

  摘要：

  An expedient synthesis and the reactivity of donor substituted cyanoketenes 7 (captodative substitution) are described. 3-Cyano beta-lactams are formed from 7 and imines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91011-7

文献信息

• Convergent Synthesis of Azabicycloalkenones using Squaric Acid as Platform
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shoji Kuwabara、Hiroki Hayashi、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/adsc.200606097

  日期：2006.11

  The synthesis of azabicycloalkenones bearing a vinylogous amide moiety was achieved by means of the rhodium-catalyzed decarbonylative cycloaddition of cyclobutenediones with a pendant alkene. The starting cyclobutenediones were efficiently prepared from appropriate squaric acid monoesters and N-benzylalkenylamines under microwave heating conditions.

  带有乙烯基酰胺部分的氮杂双环烯酮的合成是通过铑催化的环丁二烯与侧链烯烃的脱羰环加成反应而实现的。在微波加热条件下，由合适的方酸单酯和N-苄基烯基胺有效地制备了起始的环丁烯二酮。