异喹啉-4-磺酰氯 | 347146-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-4-磺酰氯
• 英文名称: 4-isoquinolinesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-isoquinolinsulfonyl chloride；Isoquinoline-4-sulfonyl chloride
• CAS: 347146-79-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: PJWQXJJFRKPPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-4-磺酰氯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁样特性的新型双α2A/5-HT7受体拮抗剂的设计、可持续合成和生物学评价

  摘要：

  抑郁症的复杂病理生理学以及目前可用的抗抑郁药的局限性导致对替代治疗策略的不断探索。许多研究结果表明，α的药理学阻断2肾上腺素受体可能是通过在特定的大脑区域同时增加去甲肾上腺素和血清素水平治疗抑郁症状有益。此外，5-HT 7受体拮抗剂的抗抑郁特性已在大量动物模型中得到广泛证明。考虑到靶向 α 2 -肾上腺素能受体和 5-HT 7的潜在治疗优势受体，我们设计了一系列（二氢苯并呋喃氧基）乙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物作为双活性配体。遵循绿色化学原理，设计的化合物完全使用可持续的机械化学方法合成。鉴定出的化合物8是一种有效的 α 2A /5-HT 7受体拮抗剂，对 α 1 -肾上腺素受体亚型和选定的血清素和多巴胺能受体显示出中到高的选择性。最后，化合物8改善了小鼠在强迫游泳测试中的表现，显示出与参考药物米氮平相似的效力。

  DOI：

  10.3390/molecules26133828
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 异丙基氯化镁 、 二氧化硫 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异喹啉-4-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成芳族和杂芳族磺酰胺。

  摘要：

  在一个容器中，由芳基和杂芳基溴化物通过使用镁或异丙基氯化镁转化为相应的格氏试剂，然后与二氧化硫，硫酰氯和胺反应，制备了一系列芳烃和杂芳基磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo034643j

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• Arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl pyrrolidines and piperidines as α 1 -adrenergic receptor antagonist with uro-selective activity
  作者：Aleksandra Rak、Vittorio Canale、Krzysztof Marciniec、Paweł Żmudzki、Magdalena Kotańska、Joanna Knutelska、Agata Siwek、Gabriela Stachowicz、Marek Bednarski、Leszek Nowiński、Małgorzata Zygmunt、Paweł Zajdel、Jacek Sapa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.017

  日期：2016.11

  with highest affinity and selectivity for α1-adrenoceptor were evaluated in vitro for their intrinsic activity toward α1A- and α1B-adrenoceptor subtypes. All compounds behaved as antagonists at both α1-adrenoceptor subtypes, displaying 2- to 6-fold functional preference to α1A-subtype. Among them, N-1-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-yl}isoquinoline-4-sulfonamide (25) and 3-chloro-2-fluoro-N-

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- 1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5
• Sulfonamide-containing heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144507A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides a sulfonamide- or sulfonylurea-containing heterocyclic compounds. Specifically, it provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, A is hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or cyano group; B is an optionally substituted aryl group or monocyclic heteroaryl group, or: 2 (wherein, the ring Q is an aromatic ring which may have nitrogen atom; and the ring M is a ring sharing a double bond with the ring Q, which ring may have a heteroatom; and the rings Q and M may share nitrogen atom); K is a single bond; T, W, X and Y are the same as or different from each other and each is ═C(D)— (wherein, D is hydrogen or a halogen atom) or nitrogen atom; U and V are the same as or different from each other and each is ═C(D)—, nitrogen atom, —CH 2 —, oxygen atom or —CO—; Z is a single bond or —CO—NH—; and R 1 is hydrogen atom, etc.

  本发明提供了含有磺胺基或磺酰基脲的杂环化合物。具体而言，提供了由式(I)表示的杂环化合物，其药学上可接受的盐或其水合物。 在该式中，A为氢原子、卤原子、可能被卤原子取代的C1-C4烷基或烷氧基，或氰基；B为可选择取代的芳基或单环杂芳基，或： （其中，环Q为可能含有氮原子的芳环；环M为与环Q共享双键的环，该环可能含有杂原子；环Q和环M可能共享氮原子）；K为单键；T、W、X和Y彼此相同或不同，每个都是═C(D)—（其中，D为氢或卤原子）或氮原子；U和V彼此相同或不同，每个都是═C(D)—、氮原子、—CH 2 —、氧原子或—CO—；Z为单键或—CO—NH—；R 1 为氢原子，等等。
• Efficient and Scalable Synthesis of Pyridine Sulfonamides
  作者：Takashi Emura、Hitoshi Yoshino、Kazutaka Tachibana、Takuya Shiraishi、Akie Honma、Akemi Mizutani、Terushige Muraoka

  DOI：10.1055/s-0030-1259953

  日期：2011.5

  Short-step and scalable transformations from 2,6-dibromopyridine to 6-bromopyridine-2-sulfonamide by means of halogen-metal exchange and subsequent reaction with sulfuryl chloride followed by amidation are established. Application of the method for the synthesis of various pyridine sulfonamides is also described.

  短步长且可扩展的2,6-二溴吡啶转化为6-溴吡啶-2-磺酰胺的转化方法，通过卤素-金属交换和随后的磺酒氯反应再经酰胺化实现。该方法在合成各种吡啶磺酰胺中的应用也进行了描述。
• Novel multi-target azinesulfonamides of cyclic amine derivatives as potential antipsychotics with pro-social and pro-cognitive effects
  作者：Paweł Zajdel、Tomasz Kos、Krzysztof Marciniec、Grzegorz Satała、Vittorio Canale、Krzysztof Kamiński、Małgorzata Hołuj、Tomasz Lenda、Robert Koralewski、Marek Bednarski、Leszek Nowiński、Jacek Wójcikowski、Władysława A. Daniel、Agnieszka Nikiforuk、Irena Nalepa、Piotr Chmielarz、Justyna Kuśmierczyk、Andrzej J. Bojarski、Piotr Popik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.002

  日期：2018.2

  therapeutic effects, there is no consensus regarding an “ideal” target engagement. Here, a detailed SAR analysis in a series of 45 novel azinesulfonamides of cyclic amine derivatives, involving the aryl-piperazine/piperidine pharmacophore, central alicyclic amine and azinesulfonamide groups has led to the selection of (S)-4-((2-(2-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)isoquinoline

  当前使用的抗精神病药的特征在于多受体作用方式。尽管多巴胺D 2受体的拮抗作用可减轻精神分裂症的“阳性”症状，而对其他（尤其是血清素能受体）的作用对于它们的附加治疗作用是必需的，但对于“理想的”靶标结合尚无共识。在此，对涉及环芳基-哌嗪/哌啶药效团，中心脂环族胺和嗪磺酰胺基团的45种新颖的环胺衍生物的新型嗪磺酰胺进行了详细的SAR分析，导致选择了（S）-4-（（2-（ 2-（4-（苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）乙基）吡咯烷-1-基磺酰基）异喹啉（62）。62的多药理学特征是部分5-HT 1A R拮抗作用，5-HT 2A / 5-HT 7 / D 2 / D 3 R拮抗作用和对SERT的阻断，降低了“阳性”样和“阴性”似精神病的症状。化合物62不产生僵直症，显示出高催乳激素缺乏症，并在新颖的物体识别任务和注意力转移试验中表现出促认知作用。虽然仍未完全确定体外特征与有希望的体内分布相