tert-butyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 276699-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 276699-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: UYFQIJQUASHBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-benzyl-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2,4-二取代哌啶：用于药物发现的支架。

  摘要：

  已经开发了用于2，4-二取代的哌啶的非对映选择性合成的方法，该方法仅通过改变反应顺序就可以完全控制反应选择性。这些目标为药物发现提供了方便的平台，其中包含易于修改的多样性点。

  DOI：

  10.1021/ol006589o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2,4-二取代哌啶：用于药物发现的支架。

  摘要：

  已经开发了用于2，4-二取代的哌啶的非对映选择性合成的方法，该方法仅通过改变反应顺序就可以完全控制反应选择性。这些目标为药物发现提供了方便的平台，其中包含易于修改的多样性点。

  DOI：

  10.1021/ol006589o

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021142252A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Disclosed are compounds of Formula I, methods of using the compounds for inhibiting KRAS activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with KRAS activity such as cancer. (I)

  本文披露了一种I式化合物，以及使用这些化合物抑制KRAS活性的方法和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与KRAS活性相关的疾病或障碍，如癌症。
• Catalytic Kinetic Resolution of Disubstituted Piperidines by Enantioselective Acylation: Synthetic Utility and Mechanistic Insights
  作者：Benedikt Wanner、Imants Kreituss、Osvaldo Gutierrez、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b07201

  日期：2015.9.9

  The catalytic kinetic resolution of cyclic amines with achiral N-heterocyclic carbenes and chiral hydroxamic acids has emerged as a promising method to obtain enantio-enriched amines with high selectivity factors. In this report, we describe the catalytic kinetic resolution of disubstituted piperdines with practical selectivity factors (s, up to 52) in which we uncovered an unexpected and pronounced

  用非手性N-杂环卡宾和手性异羟肟酸催化动力学拆分环胺已成为一种有前途的方法，以高选择性因子获得对映体富集的胺。在本报告中，我们描述了具有实际选择性因子（s，高达 52）的二取代哌啶的催化动力学拆分，其中我们发现了意想不到的显着构象效应，导致顺式和反式取代的哌啶异构体之间存在不同的反应性和选择性。对各种二取代哌啶的动力学拆分的详细实验和计算研究揭示了对α-取代基占据轴向位置的构象异构体的酰化的强烈偏好。这项工作为酰基转移试剂的协调七元过渡态模型提供了进一步的实验和计算支持，并扩大了仲胺动力学拆分的范围和官能团耐受性。
• A Diastereoselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Piperidines:  Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Paul S. Watson、Bin Jiang、Brian Scott

  DOI：10.1021/ol006589o

  日期：2000.11.1

  A method for the diastereoselective synthesis of 2,4-disubstituted piperidines has been developed which enables the complete control of reaction selectivity merely by changing the order of the reaction sequence. These targets provide convenient platforms for drug discovery which contain easily modified points of diversity.

  已经开发了用于2，4-二取代的哌啶的非对映选择性合成的方法，该方法仅通过改变反应顺序就可以完全控制反应选择性。这些目标为药物发现提供了方便的平台，其中包含易于修改的多样性点。