(2E)-5-hydroxy-2-hydroxyimino-8-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-one | 132653-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E)-5-hydroxy-2-hydroxyimino-8-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-one
• CAS: 132653-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KVPVIZQADOCKRZ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-hydroxy-2-hydroxyimino-8-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-one 在 palladium on activated charcoal copper(II) carbonate 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-hydroxy-6-phenyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基唑酮与芳胺反应产物的结构

  摘要：

  阐明了5-亚硝基唑酮和芳胺之间的异常反应产物（1:1和1:2）的结构。5-亚硝基托罗酮与芳胺（例如苯胺和对甲苯胺）的反应最初提供双环加成产物，具有 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统，可通过胺对 4-和 1 - tropolone 环的位置。该加合物含有两种异构体，它们的羟基亚氨基具有顺式和反式构型。这些加合物在碱性条件下很容易异构化，形成具有 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统的内酰胺，这可能是由七元环骨架重排为六元环造成的。前一种加合物，即 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷体系，进一步与另一摩尔芳胺反应得到 1：

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3089
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrotropolone 、 乙烷,三氯氟- 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASAO, TOYONOBU;IMAJO, SEIICHI;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3089-3095

  摘要：

  DOI：