2-ethoxycarbonyl-7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazole N-oxide | 445466-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazole N-oxide
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazole-N-oxide；ethyl 7-nitro-3-oxido-5-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 445466-09-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 368.314
• InChiKey: SKTVKDKAGYJPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  407.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazole N-oxide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazolyl-2-hydroxamic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2-硝基-和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物

  摘要：

  由相应的双（4-氯-3-硝基苯基）二硫化物和双（4-氯-硝基）合成1-氯-2-硝基苯和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物。 3，5-二硝基苯基）二硫化物。通过用AgF 2氟化二硫化物获得SF 5衍生物根据Sheppard方法，通过与氙（II）双（全氟烷基羧酸盐）的热解反应进行全氟烷基化。将含氟的吸电子取代基引入芳环（在其他失活基团存在下）可增强卤素取代基向亲核进攻的活化。用这些化合物进行了几次亲核取代反应，结果，一些含N和S的基团被引入苯环中。例如，先前未知的SF 5，CF 3 S，和C 2 ˚F 5氟乐灵第类似物（氟乐灵®）已准备好并进行了特征化。在新的1-氯-2，6-二硝基苯衍生物与硫代乙醇酸乙酯反应的基础上，提出了杂环化学的其他合成可能性，其中以苯并噻唑N-氧化物的含氟衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.03.008
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chloro-3,5-dinitrophenyl)disulfide 在 二氟代氙 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-7-nitro-5-trifluoromethylthiobenzothiazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2-硝基-和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物

  摘要：

  由相应的双（4-氯-3-硝基苯基）二硫化物和双（4-氯-硝基）合成1-氯-2-硝基苯和1-氯-2,6-二硝基苯的新的4-五氟硫烷基和4-全氟烷硫基衍生物。 3，5-二硝基苯基）二硫化物。通过用AgF 2氟化二硫化物获得SF 5衍生物根据Sheppard方法，通过与氙（II）双（全氟烷基羧酸盐）的热解反应进行全氟烷基化。将含氟的吸电子取代基引入芳环（在其他失活基团存在下）可增强卤素取代基向亲核进攻的活化。用这些化合物进行了几次亲核取代反应，结果，一些含N和S的基团被引入苯环中。例如，先前未知的SF 5，CF 3 S，和C 2 ˚F 5氟乐灵第类似物（氟乐灵®）已准备好并进行了特征化。在新的1-氯-2，6-二硝基苯衍生物与硫代乙醇酸乙酯反应的基础上，提出了杂环化学的其他合成可能性，其中以苯并噻唑N-氧化物的含氟衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.03.008

文献信息

• The Meisenheimer Complex as a Paradigm in Drug Discovery: Reversible Covalent Inhibition through C67 of the ATP Binding Site of PLK1
  作者：Russell J. Pearson、David G. Blake、Mokdad Mezna、Peter M. Fischer、Nicholas J. Westwood、Campbell McInnes

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.001

  日期：2018.9

  important oncology targets that act in regulating entry into and progression through mitosis. Structure-guided discovery of a new class of inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1) catalytic activity that interact with Cys67 of the ATP binding site is described. Compounds containing the benzothiazoleN-oxide scaffold not only bind covalently to this residue, but are reversible inhibitors through the formation

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，
• ——
  作者：S. M. Sipyagin、V. S. Enshov、S. A. Kashtanov、J. S. Thrasher

  DOI：10.1023/a:1022138711847

  日期：——