ethyl 6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 187753-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 187753-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: KHPPSSKPSKVPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并五元不饱和杂环类化合物或其药用盐及其 制备方法、药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了具有如通式I所示结构的苯并五元不饱和杂环化合物或其药用盐及其制备方法、药物组合物及其应用。实验表明，本发明所述的化合物具有上调骨形成蛋白BMP-2表达活性，抗体内抗骨质疏松作用，并具有改善SAMP6小鼠骨质疏松症状的效果；体外活性测试显示，本发明化合物表现出对骨形态发生蛋白BMP-2表达的明显上调作用。

  公开号：

  CN103130705B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues

  摘要：

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。

  DOI：

  10.1071/ch9961315

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• A Novel Series of Highly Potent Small Molecule Inhibitors of Rhinovirus Replication
  作者：Jinwoo Kim、Yu Kyoung Jung、Chonsaeng Kim、Jin Soo Shin、Els Scheers、Joo-Youn Lee、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Johan Neyts、Jae-Du Ha、Young-Sik Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00175

  日期：2017.7.13

  associated with the exacerbation of asthma. The wide variety in hRV serotypes has complicated the development of rhinovirus replication inhibitors. In the current investigation, we developed a novel series of benzothiophene derivatives and their analogues (6–8) that potently inhibit the replication of both hRV-A and hRV-B strains. Compound 6g inhibited the replication of hRV-B14, A21, and A71, with respective

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。
• Antifungal Agent Containing Pyridine Derivative
  申请人：Nakamoto Kazutaka

  公开号：US20090062348A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an antifungal agent that has superior antifungal action and is also superior in terms of physical properties, safety and metabolic stability. The present invention discloses a compound represented by the formula (I): (wherein X represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group or a substituent, and R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or a substituent, except for a case in which R 2 and R 3 are both hydrogen atoms), and an antifungal agent containing the above compound.

  本发明提供了一种具有优越的抗真菌作用，同时在物理性质、安全性和代谢稳定性方面也具有优越性的抗真菌剂。本发明公开了一种由式(I)表示的化合物：（其中X表示氧原子、硫原子或-NH-，R1表示氢原子、卤素原子、氰基、氨基或取代基，R2和R3独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或取代基，但在R2和R3均为氢原子的情况下除外），以及含有上述化合物的抗真菌剂。
• Antifungal agent containing pyridine derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07829585B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present invention provides an antifungal agent that has superior antifungal action and is also superior in terms of physical properties, safety and metabolic stability. The present invention discloses a compound represented by the formula (I): (wherein X represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NH—, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group or a substituent, and R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or a substituent, except for a case in which R2 and R3 are both hydrogen atoms), and an antifungal agent containing the above compound.

  本发明提供了一种具有优越的抗真菌作用并且在物理性质、安全性和代谢稳定性方面也具有优越性的抗真菌剂。本发明揭示了一种由公式(I)表示的化合物：（其中，X代表氧原子、硫原子或-NH-，R1代表氢原子、卤素原子、氰基、氨基或取代基，R2和R3分别独立地代表氢原子、卤素原子、羟基或取代基，但在R2和R3都为氢原子的情况除外），以及含有上述化合物的抗真菌剂。