6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 387365-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-(2-hydroxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 387365-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₃
• 分子量: 368.186
• InChiKey: HMYVTYOBQPIQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1,3-dioxo-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing

  摘要：

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ra09042j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2-氨基苯酚 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rational design of a rapid fluorescent approach for detection of inorganic fluoride in MeCN–H₂O: a new fluorescence switch based on N-aryl-1,8-naphthalimide

  摘要：

  一种基于去硅酰基化的传感器在MeCN-H₂O介质中显示出对氟化物的高选择性和敏感性。

  DOI：

  10.1039/c3nj01389h

文献信息

• Novel naphthalimide derived fluorescent probe based on aggregation-induced emission for turn-on detection of hydrogen sulfide
  作者：Liqiang Liu、Hongmei Qu、Xiaomin Li、Xiaolu Zhou、Jiacai Zhang、Yiping Sun、Jinxi Cheng、Lishan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131923

  日期：2021.2

  aggregation-induced emission (AIE) based fluorescent probes, TPANI-DNs and PCZNI-DNs, have been designed and synthesized for “turn-on” detection of H2S. Chromophore napthalimide fused triphenylamine (or phenylcarbazole) unit as fluorophore in combination with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl as recognition moiety constructed probes. The design strategy of the twisted D-π-A structure can efficiently transform the

  两种新型聚合诱导的发射（AIE）基于荧光探针，TPANI的DNS和PCZNI的DNS，已经设计和为“接通”检测H的合成2在S.生色萘二甲酰亚胺稠合三苯胺（或苯基咔唑）单元作为荧光团与2,4-二硝基苯磺酰基组合作为识别部分构建的探针。扭曲的D-π-A结构的设计策略可以通过加强分子内运动的限制并防止分子间π-π堆积，将聚集引发猝灭（ACQ）系统有效地转变为AIE系统。结果表明，TPANI-DN和PCZNI-DN都显示出较大的斯托克斯位移（分别为135 nm和120 nm），高选择性和灵敏检测。通过时变密度泛函理论（TDDFT）进一步研究了响应机制和荧光性质。重要的是，由于具有强大的AIE性能，因此已经准备了H 2 S测试板，并用于在现场轻松，灵敏地检测H 2 S，显示了潜在的实际应用。
• A new N-imidazolyl-1,8-naphthalimide based fluorescence sensor for fluoride detection
  作者：Junqi Wang、Lingyun Yang、Chen Hou、Haishi Cao

  DOI：10.1039/c2ob25903f

  日期：——

  A chemosensor is reported with high sensitivity and selectivity for detection of fluoride anion. The recognition mechanism is attributed to a fluoride-triggered disruption of the hydrogen bond between imidazole and naphthalimide moieties, resulting in a noncoplanar geometry with low fluorescence.

  报告中的化学传感器具有检测氟阴离子的高灵敏度和高选择性。其识别机制是由于氟触发破坏了咪唑和萘二甲酰亚胺分子之间的氢键，从而产生了具有低荧光的非共面几何结构。
• Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing
  作者：Dnyaneshwar Kand、Prashant Sahebrao Mandal、Tanmoy Saha、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c4ra09042j

  日期：——

  N-Phenyl-1,8-naphthalimide based fluorescent probes are reported with various positions of dinitrobenzenesulfonyl (DNs) quencher on the phenyl ring. The probe with –DNs at the ortho-position was predicted to show better response compared to those with the quencher at the meta and para positions. The probe showed selective and very fast response (response time, tR = 1 min) toward thiophenol with 20-fold off–on fluorescence sensitivity. Thiophenol sensing applications by the probe were demonstrated via water sample analysis and live cell imaging studies.

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。
• Rational design of a rapid fluorescent approach for detection of inorganic fluoride in MeCN–H₂O: a new fluorescence switch based on N-aryl-1,8-naphthalimide
  作者：Angela Bamesberger、Christopher Schwartz、Qiao Song、Weiwei Han、Zhi Wang、Haishi Cao

  DOI：10.1039/c3nj01389h

  日期：——

  A desilylation based sensor showed high selectivity and sensitivity to fluoride in MeCN–H₂O media.

  一种基于去硅酰基化的传感器在MeCN-H₂O介质中显示出对氟化物的高选择性和敏感性。