N-(6-hydroxyhexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride | 1361043-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxyhexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-Bromo-2-(6-hydroxyhexyl)-1h benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；6-bromo-2-(6-hydroxyhexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1361043-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: VLWOJGVZINABSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxyhexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride 在 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类488nm激发的线粒体荧光探针及其制备与生物应用

  摘要：

  本发明提供了一类488nm激发的线粒体探针及其制备和生物应用，该线粒体探针一定程度解决了该波段线粒体探针亮度低、稳定性差的问题。本发明涉及的488nm激发的线粒体探针以萘酰亚胺为母体，通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构，抑制了扭转导致的能量损耗，提高了其亮度和稳定性，不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中Φ＝0.81)，摩尔消光系数大于40000M‑1cm‑1。同时降低了探针对pH、温度、极性等微环境的敏感度，保证了复杂的生理环境中荧光信号的准确性，可以实现对活细胞线粒体快速、准确地染色，在荧光显微成像领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN111333677A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(6-hydroxyhexyl)-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• Synthesis and electronic spectra of new low-molecular weight compounds with possible application in electroluminescent layers
  作者：Georgi Dobrikov、Georgi Dobrikov、Mariya Aleksandrova

  DOI：10.2478/s11532-011-0098-3

  日期：2011.12.1

  Two new low-molecular weight compounds — ( Z )-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-(9-ethyl-9 H -carbazol-3-yl)-2-phenyl-1 H -imidazol-5(4 H )-one and 2-(6-hydroxyhexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1 H -benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H )-dione) — with possible application in organic light-emitting devices were synthesized. Their photophysical properties in solution and in polymer films were investigated. The determined

  两种新的低分子量化合物-（ Z ）-4-（4-（二甲基氨基）亚苄基）-1-（9-乙基-9 H- 咔唑-3-基）-2-苯基-1 H- 咪唑-5 （4 H ）-1和2-（6-羟基己基）-6-（吡咯烷-1-基）-1 H- 苯并[de]异喹啉-1,3（2 H ）-二酮）-可能用于有机合成了发光器件。研究了它们在溶液和聚合物薄膜中的光物理性质。两种化合物在溶液中测定的相对荧光量子产率分别为0.003和0.51，而在聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的相对荧光量子产率分别为0.10和1.0。1 H- 咪唑-5（4 H 通过旋涂技术制备具有一个发射层的一种衍生物单层有机显示器。施加的电压为40 V（AC），频率为1-3 KHz。实验AC显示器结构的最大发射波长为600–630 nm。对于具有2-（6-羟基己基）-6-（吡咯烷基-1-基）-1 H- 苯并[de]异喹啉-1,3（2 H ）-二酮的显示器， 施加的电压为60
• 一类用于超分辨成像的线粒体荧光探针及其制备和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333679A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一类用于超分辨成像的线粒体探针及其制备和应用，该探针以萘酰亚胺为母体，以三苯基膦为定位基团，设计合成了一类适用于超分辨成像的线粒体荧光探针。通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构，抑制了扭转导致的能量损耗，提高了其亮度和稳定性，不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中Φ＝0.81)，摩尔消光系数大于40000M‑1cm‑1。对pH、温度、极性等微环境均不敏感，能够在复杂环境中保持荧光信号的准确性。此外，相对于商业线粒体染料，该类分子的细胞膜透过性更好，可以实现对活细胞线粒体快速、准确地染色，在超分辨显微成像领域具有广泛的应用前景。
• 一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334074A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料。该染料为以萘酰亚胺为染料母体，以三苯基膦为定位基团设计合成的一种能够对活细胞线粒体快速、准确标记的荧光染料。通过在供电子一端引入氮杂环丁烷，一定程度上抑制了染料的TICT，使其亮度和稳定性大幅度提高，水中吸光度可达16000M‑1cm‑1，量子产率为0.27，稳定性明显增加，适用于线粒体的超分辨显微成像，在生物成像领域具有广泛的应用前景。
• 1,8-Naphthalimide Derivative Dyes with Large Stokes Shifts for Targeting Live-Cell Mitochondria
  作者：Liqiang Zhang、Fengyu Su、Xiangxing Kong、Fred Lee、Steven Sher、Kevin Day、Yanqing Tian、Deirdre R. Meldrum

  DOI：10.1002/cbic.201600169

  日期：2016.9.15

  A fluorescent probe for mitochondria: A series of 1,8‐naphthalimide derivatives targeting live cell mitochondria were synthesized. Among these probes, Mt‐4 is the best, with highly specific mitochondrial localization, low cytotoxicity, and a large Stokes shift. It is a potential mitochondrial dye for living‐cell experiments involving mitochondrial stress arising from the conditions.

  线粒体荧光探针：合成了一系列针对活细胞线粒体的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。在这些探针中，Mt-4是最好的，具有高度特异性的线粒体定位、低细胞毒性和大的斯托克斯位移。它是一种潜在的线粒体染料，可用于涉及因条件引起的线粒体应激的活细胞实验。