环戊烷-1,1-二甲腈 | 29739-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: cyclopentane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-cyclopentanedicarbonitrile
• CAS: 29739-46-6
• 化学式: C₇H₈N₂
• mdl: MFCD19313154
• 分子量: 120.154
• InChiKey: VIONVMHMAKDDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 1.6-1.8 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烷-1,1-二甲腈 在 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-cyanocyclopentyl tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic urea and carbamate compounds

  摘要：

  某些取代脲、硫脲、碳酸酯和硫代碳酸酯化合物是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的强效抑制剂，因此可用作抑制胆固醇在肠道吸收和降低血浆胆固醇的有效药物。

  公开号：

  US05015644A1
• 作为产物：
  描述：

  tetramethylenesulfonium dicyanomethylide 在 三苯基膦 作用下， 生成 环戊烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  来自气体电子衍射数据和从头算计算的 1,1-二氰基环戊烷的分子结构

  摘要：

  摘要 通过气相电子衍射和从头计算研究了1,1-二氰基环戊烷(DCCP)的分子结构。尽管电子衍射数据可以通过 C s（包络）模型很好地再现，但我们发现应用伪旋转模型来解释 DCCP 中的动态和大振幅运动更为恰当。基于该模型，我们分析了环几何参数和振动平均振幅对相位角 φ 的依赖性。为了更好地阐明这种明显的相关性，我们开发了特定的方程，这些方程描述了整个环中离域净电荷分布对相位角 φ 的依赖性。为了更系统地研究氰基所产生的取代基效应，我们还通过各种量子力学方法研究了单氰基环戊烷 (MCCP) 的结构和构象稳定性。MP2 方法结合基组 6-311+G(2df,2pd)、6-311++G(d,p) 和 6-31G(d,p) 有利于轴向构象，这与从电子衍射数据获得的早期结果 [J. 摩尔。结构，116 (1984) 29]。然而，使用相同的基组但 DFT/B3PW91 方法会导致更稳定的赤道构象异构

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00089-3

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05366987A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。
• Straightforward access to cyclic amines by dinitriles reduction
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Alain Favre-Reguillon、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.101

  日期：2014.1

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) and polymethylhydrosiloxane (PMHS), when associated with titanium(IV) isopropoxide, provide two convenient systems for the reduction of nitriles into the corresponding primary amines. Kinetics of the two systems have been studied by 1H NMR and demonstrated that reduction with PMHS occurs faster than with TMDS. These two titanium-based systems reduce both aromatic

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与异丙醇钛（IV）结合使用时，提供了两个方便的系统，可将腈还原为相应的伯胺。通过1 H NMR研究了这两个系统的动力学，结果表明，用PMHS进行还原的速度比用TMDS进行还原的速度更快。在存在Br，CC，NO 2的情况下，这两个钛基体系同时还原芳族和脂肪族腈，OH和环丙基环。在环丙基腈的情况下，观察到由于分子间还原性烷基化反应而形成的仲胺。该结果被用于还原二腈，其通过分子内还原性烷基化反应一步一步导致了氮杂环庚烷，哌啶，吡咯烷和氮杂环丁烷衍生物。