1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈 | 99764-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈
• 中文别名: 3-叔丁氧基丙腈
• 英文名称: 3-t-butoxypropanenitrile
• 英文别名: 3-tert-Butoxypropanenitrile；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanenitrile
• CAS: 99764-73-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YWWQFUDBRVWOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  200.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈 、 甲酸乙酯 生成 2-ethoxymethyl-3c-methoxy-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  LITVAK, M. M., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1374-1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 丙烯腈 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 49.85 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  压力对醇的空间拥挤氰基烷基化反应的影响

  摘要：

  考察了对膦向不饱和腈的膦催化的亲核加成反应的压力影响。通常，压力会促进这些反应。它们对压力的敏感性随着酒精或腈的空间拥塞的增加而增加。发现活化体积是非常负的，不仅指向晚期转变状态，而且还取决于取决于电离的空间位阻，基本上指向相当大的电致伸缩贡献。这意味着压力有利于碳负离子的形成和腈的侵蚀。该结果突出了高压的合成效用，以消除空间抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00347-2

文献信息

• Free-solvent Michael addition of glycerol to acrylic compounds
  作者：Frédéric Nadeau、Michèle Sindt、Nicolas Oget

  DOI：10.1039/c5nj02223a

  日期：——

  Functionalization of biobased glycerol by acrylic compounds was optimized and the tricyanoethylglycerol can be used as a prochiral core of dendrimers.

  生物基甘油通过丙烯酸类化合物的官能化被优化，三氰乙基甘油可以作为树状聚合物的前手手性核心。
• Modified Mg–Al hydrotalcite: a highly active heterogeneous base catalyst for cyanoethylation of alcohols
  作者：Pramod S. Kumbhar

  DOI：10.1039/a801872c

  日期：——

  Modified Mg–Al hydrotalcite (Mg:Al = 3:1) prepared by thermal decarbonation followed by rehydration of a conventional Mg–Al hydrotalcite is found to be a highly active, reusable and air stable catalyst for cyanoethylation of alcohols.

  通过热脱碳并随后水合制备的改性镁铝水滑石（Mg：Al = 3:1）被发现是一种高度活性、可重复使用且在空气中稳定的催化剂，用于醇的氰乙基化反应。
• Solid sodium stannate as a high-efficiency superbase catalyst for anti-Markovnikov hydroamination and hydroalkoxylation of electron-deficient olefins under mild conditions
  作者：Shuguo Zhang、Yudan Wei、Shuangfeng Yin、Chak-tong Au

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.12.030

  日期：2011.3

  A solid superbase with H_ above 26.5 has been obtained through thermal treatment of sodium stannate hydrate. It was found to be an efficient catalyst for anti-Markovnikov hydroamination and hydroalkoxylation of electron-deficient olefins under mild conditions. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• An ethoxycarbonyl migration from an amide nitrogen to oxygen
  作者：Gary L. Grunewald、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jo00403a058

  日期：1978.4
• Synthesis of 2-methyl-4-amino-5-tert-butoxymethylpyrimidine and splitting of its ether bond
  作者：M. M. Litvak

  DOI：10.1007/bf00764627

  日期：1989.11