1,6,7,10-tetramethyl-8,9-bis(trifluoromethyl)fluoranthene | 1415657-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7,10-tetramethyl-8,9-bis(trifluoromethyl)fluoranthene
• 英文别名: Bis(trifluormethyl)dimethylfluoranthen
• CAS: 1415657-32-7
• 化学式: C₂₂H₁₆F₆
• 分子量: 394.359
• InChiKey: URYUZRORIZQMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,10-tetramethyl-8,9-bis(trifluoromethyl)fluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化和三氟甲基化的香兰素

  摘要：

  报道了带有吸电子基团（F，CF 3，C 6 F 5）的Corannulenes的合成和性质。邻苯二酚的直接氟化（C 20 H 10）用二氟化氙进行，X射线分析证实了产物的晶体结构。通过各种已建立的闭环反应，获得了新颖的三氟甲基化氢化萘，包括通用的4,9-二溴-1,2-双（三氟甲基）氢化萘。除了使用六氟丁炔通过狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）构建前叉分子以形成1,2-二取代的Corannulenes来构建荧蒽外，还使用双（五氟苯基）乙炔作为亲二烯体。通过单晶X射线分析确定了三氟甲基化氢化萘的分子结构和晶体堆积，并将其与已知的溴化和三氟甲基化氢化萘酯进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201301910
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二甲基苊醌 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,6,7,10-tetramethyl-8,9-bis(trifluoromethyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  氟化和三氟甲基化的香兰素

  摘要：

  报道了带有吸电子基团（F，CF 3，C 6 F 5）的Corannulenes的合成和性质。邻苯二酚的直接氟化（C 20 H 10）用二氟化氙进行，X射线分析证实了产物的晶体结构。通过各种已建立的闭环反应，获得了新颖的三氟甲基化氢化萘，包括通用的4,9-二溴-1,2-双（三氟甲基）氢化萘。除了使用六氟丁炔通过狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）构建前叉分子以形成1,2-二取代的Corannulenes来构建荧蒽外，还使用双（五氟苯基）乙炔作为亲二烯体。通过单晶X射线分析确定了三氟甲基化氢化萘的分子结构和晶体堆积，并将其与已知的溴化和三氟甲基化氢化萘酯进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201301910

文献信息

• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• Electronic Properties of Trifluoromethylated Corannulenes
  作者：Bernd M. Schmidt、Shu Seki、Berit Topolinski、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Hidehiro Sakurai、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/anie.201205757

  日期：2012.11.5

  With great stacking comes great conductivity: Trifluoromethylated corannulenes are unexpectedly strong electron acceptors in solution. Even a polycrystalline film of 1,2‐(F3C)2‐corannulene (top structure and curve in the plot) exhibits conductivity three orders of magnitude higher than that of pristine corannulene!

  大量堆积会带来出色的导电性：三氟甲基化的环戊二烯酮是溶液中出乎意料的强电子受体。甚至是1,2-（F 3 C）2- cor喃环烯的多晶膜（图中的顶部结构和曲线）也显示出比原始的ann喃环烯高3个数量级的电导率！