cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene | 28714-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene
• 英文别名: (Z)-4,4'-(perfluorobut-2-en-2,3-diyl)bis(methoxybenzene)；1-[(Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 28714-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆O₂
• 分子量: 376.298
• InChiKey: DVDKBPGPRGJIHT-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 meso-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  烷基链氟化对乳腺肿瘤抑制2,3-双（羟基苯基）丁烷和2,3-双（羟基苯基）丁-2-烯的作用的影响。

  摘要：

  通过对甲氧基取代的α，α，α进行还原偶联（TiCl4 / Zn /吡啶），制备反式1,2-双（三氟甲基）-1，2-双（4-和3-羟基苯基）乙烯2和4。 -三氟苯乙酮，分离所得顺式和反式-二苯乙烯衍生物，并用BBr3进行醚裂解。顺式-苯乙烯基苯甲酸酯被催化氢化，得到内消旋1,1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-双（4-和3-羟基苯基）丁烷6和8。化合物2、4、6、6与未氟化类似物相比，图8和图8在未成熟小鼠的子宫重量测试中显示出对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力提高了2到10倍，并且雌激素性增强。化合物8表现出对雌酮刺激的子宫生长的46％抑制。使用可移植物评估抗肿瘤活性，BD2F1小鼠的激素依赖性MXT乳腺肿瘤。所有化合物均显示出与其RBA值相对应的肿瘤生长抑制活性。最有趣的化合物8导致DMBA诱导的Sprague-Dawley大鼠激素依赖性乳腺癌的肿瘤生长受到显着抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基链氟化对乳腺肿瘤抑制2,3-双（羟基苯基）丁烷和2,3-双（羟基苯基）丁-2-烯的作用的影响。

  摘要：

  通过对甲氧基取代的α，α，α进行还原偶联（TiCl4 / Zn /吡啶），制备反式1,2-双（三氟甲基）-1，2-双（4-和3-羟基苯基）乙烯2和4。 -三氟苯乙酮，分离所得顺式和反式-二苯乙烯衍生物，并用BBr3进行醚裂解。顺式-苯乙烯基苯甲酸酯被催化氢化，得到内消旋1,1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-双（4-和3-羟基苯基）丁烷6和8。化合物2、4、6、6与未氟化类似物相比，图8和图8在未成熟小鼠的子宫重量测试中显示出对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力提高了2到10倍，并且雌激素性增强。化合物8表现出对雌酮刺激的子宫生长的46％抑制。使用可移植物评估抗肿瘤活性，BD2F1小鼠的激素依赖性MXT乳腺肿瘤。所有化合物均显示出与其RBA值相对应的肿瘤生长抑制活性。最有趣的化合物8导致DMBA诱导的Sprague-Dawley大鼠激素依赖性乳腺癌的肿瘤生长受到显着抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a004

文献信息

• Palladium catalyzed mono and difunctionalization of hexafluorobut-2-yne
  作者：Bo Zhao、Yang Li、Dong-Huai Tu、Wei Zhang、Zhao-Tie Liu、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.025

  日期：2016.9

  The Pd(0) catalyzed one-pot mono and difunctionalization of hexafluorobut-2-yne is investigated. Styrenes and stilbenes can be obtained in high stereoselectivity by carbopalladation of phenylboronic acids and iodide benzenes. The reactions afford a facile access to a broad scope with good functional compatibility.

  研究了Pd（0）催化的一锅单和六氟丁-2-炔的双官能化。可以通过对苯硼酸和碘化物苯进行碳钯催化，以高的立体选择性获得苯乙烯和丁苯二酚。反应提供了容易获得的具有良好功能兼容性的广泛范围。
• HARTMANN, R. W.;HEINDL, A.;SCHNEIDER, M. R.;SCHOENENBERGER, H., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 322-328
  作者：HARTMANN, R. W.、HEINDL, A.、SCHNEIDER, M. R.、SCHOENENBERGER, H.

  DOI：——

  日期：——