1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 20498-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1,2-bis(4'-methoxyphenyl)ethanol；1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanol；1,2-di-4-methoxyphenylethanol；deoxydihydroanisoin；4,4'-dimethoxy-bibenzyl-α-ol；(+/-)-α-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-bibenzyl
• CAS: 20498-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RFYWQLNVKUKUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  392.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[1,2-二溴-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Mandal, Asok N; Chatterjee, Amareshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 156 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C（en）催化剂化学选择性控制芳族羰基和苄醇衍生物之间的氢化反应

  摘要：

  芳族酮和醛的氢解通过在Pd / C作为催化剂存在下形成中间体苄醇而非常顺利地得到相应的亚甲基化合物。因此，极其难于选择性地分离中间体苄醇。本文介绍了使用10％Pd / C（en）催化剂对芳族羰基化合物进行温和的化学选择性加氢制苯甲醇的方法，并将其应用于在苄基位置上存在苄醇官能团的情况下，在苄基位置进行化学选择性脱乙酰氧基化反应。分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00421-5

文献信息

• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• A Photoredox Coupling Reaction of Benzylboronic Esters and Carbonyl Compounds in Batch and Flow
  作者：Yiding Chen、Oliver May、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02307

  日期：2019.8.2

  Mild cross-coupling reaction between benzylboronic esters with carbonyl compounds and some imines was achieved under visible-light-induced iridium-catalyzed photoredox conditions. Functional group tolerance was demonstrated by 51 examples, including 13 heterocyclic compounds. Gram-scale reaction was realized through the use of computer-controlled continuous flow photoreactors.

  在可见光诱导的铱催化的光氧化还原条件下，苄基硼酸酯与羰基化合物和一些亚胺之间实现了温和的交叉偶联反应。通过51个实例（包括13个杂环化合物）证明了官能团的耐受性。革兰氏反应是通过使用计算机控制的连续流光反应器实现的。
• Microwave Assisted Selective Oxidation of Benzylic Alcohols with Calcium Hypochlorite under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Saidi、Mohammad Bolourtchian、Jafar S. Shirzi

  DOI：10.1007/s007060170103

  日期：2001.5.21

   A remarkably fast microwave assisted selective oxidation of benzylic alcohols with calcium hypochlorite under solvent-free conditions is described.

   本发明描述了在无溶剂条件下用次氯酸钙非常快速的微波辅助选择性氧化苄醇的方法。
• Dioxomolybdenum Complexes as Excellent Catalysts for the Deoxygenation of Aryl Ketones to Aryl Alkenes
  作者：Tiago A. Fernandes、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/cctc.201500560

  日期：2015.11

  a new methodology for the selective deoxygenation of aryl ketones to the corresponding aryl alkenes catalyzed by dioxomolybdenum complexes using silanes as reducing agents. The best results were obtained with the system PhSiH3/MoO2Cl2(H2O)2 (5–10 mol %), which was very efficient for the deoxygenation of a large variety of aryl ketones to alkenes in excellent yields. This new methodology has the advantages

  这项工作描述了一种新的方法，用于使用硅烷作为还原剂，将二酮钼配合物催化的芳基酮选择性脱氧为相应的芳基烯烃。使用PhSiH 3 / MoO 2 Cl 2（H 2 O）2（5-10 mol％）系统可获得最佳结果，该系统对于以优异的收率将多种芳基酮脱氧为烯烃非常有效。这种新方法的优点是在乙醚溶液中使用廉价，环保，易于制备且空气稳定的催化剂。
• Synthesis of Early-Transition-Metal Carbide and Nitride Nanoparticles through the Urea Route and Their Use as Alkylation Catalysts
  作者：Weitang Yao、Philippe Makowski、Cristina Giordano、Frédéric Goettmann

  DOI：10.1002/chem.200901496

  日期：2009.11.9

  synthesis of various early‐transition‐metal nitride and carbide nanoparticles (TiN, NbN, Mo2N, W2N, NbCxN1−x, Mo2C and WC). The ability of these particles to promote alkylation reactions with alcohols was tested on benzyl alcohol and acetophenone at 150 °C for 20 h in xylene. Group IV and V ceramics proved to be able to catalyse the formation of 1,3‐diphenyl propenone, whereas group VI ceramics showed a

  通过使用尿素作为碳源或氮源，可以合成各种早期过渡金属氮化物和碳化物纳米颗粒（TiN，NbN，Mo 2 N，W 2 N，NbC x N 1- x，Mo 2C和WC）。在二甲苯中于150°C的苯甲醇和苯乙酮中测试了这些颗粒促进与醇的烷基化反应的能力，时间为150°C。事实证明，IV和V组陶瓷能够催化1,3-二苯基丙烯酮的形成，而VI组陶瓷则具有促进苯甲醇在二甲苯（溶剂）上的Friedel-Crafts型反应的趋势。TiN具有最高的酮烷基化活性，并经过了更困难的烷基化测试。进一步研究了VI组陶瓷作为芳烃与活化醇的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂。有趣的是，甚至己醇也可以有效地用于这些反应。