benzo(1,2-b;4,5-b)dipyran | 42956-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzo(1,2-b;4,5-b)dipyran
• 英文别名: Benzo<1.2-b:4.5-b>dipyran；2,7-dihydropyrano[2,3-g]chromene
• CAS: 42956-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: LZEXNXMLBZOOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo(1,2-b;4,5-b)dipyran 生成 2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[1,2b:4,5b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  VENUGAPELEN, SINDUMADHAVAN;SALASUBRAMANIAN, KALPATTU, KUPPUSWAMY, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 81-92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzo(1,2-b;4,5-b)dipyran
  参考文献：
  名称：

  Venugopalan, Bindumadhavan; Balasubramanian,Kalpattu Kuppuswamy, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 81 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。