tert-butyl [(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1448423-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl [(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1448423-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: ZOVAWZXCDUNALP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环卡西酮作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的抑制剂——设计、合成和评估

  摘要：

  犬尿氨酸是由犬尿氨酸氨基转移酶 (KAT) 催化转化的犬尿氨酸形成的色氨酸的神经保护代谢物。然而，其高脑水平与认知缺陷和精神分裂症的病理生理学有关。虽然已经发表了几类 KAT 抑制剂，但寻找新的抑制剂化学型对于寻找合适的临床候选药物的过程至关重要。因此，我们使用药效团建模和分子对接，预测杂环氨基酮衍生物作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的新潜在不可逆抑制剂。在 SAR 研究中合成了噻唑和基于三唑的氨基酮，并在体外评估了它们的抑制活性。观察到的活动证实了我们的计算模型，此外，50 = 0.097 µM。

  DOI：

  10.3390/ph14121291
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl [(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  杂环卡西酮作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的抑制剂——设计、合成和评估

  摘要：

  犬尿氨酸是由犬尿氨酸氨基转移酶 (KAT) 催化转化的犬尿氨酸形成的色氨酸的神经保护代谢物。然而，其高脑水平与认知缺陷和精神分裂症的病理生理学有关。虽然已经发表了几类 KAT 抑制剂，但寻找新的抑制剂化学型对于寻找合适的临床候选药物的过程至关重要。因此，我们使用药效团建模和分子对接，预测杂环氨基酮衍生物作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的新潜在不可逆抑制剂。在 SAR 研究中合成了噻唑和基于三唑的氨基酮，并在体外评估了它们的抑制活性。观察到的活动证实了我们的计算模型，此外，50 = 0.097 µM。

  DOI：

  10.3390/ph14121291

文献信息

• Synthesis and herbicidal evaluation of novel benzothiazole derivatives as potential inhibitors of D1 protease
  作者：Tonghui Huang、Jie Sun、Lin An、Lixian Zhang、Cuiping Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.087

  日期：2016.4

  predicted to be an ideal herbicidal target. Three novel series of benzothiazole derivatives were synthesized and evaluated for their herbicidal activities against Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass). The preliminary bioassay indicated that most of the synthesized compounds possess promising D1 protease inhibitory activities and considerable herbicidal activities. Molecular

  D1蛋白酶是一种C末端加工蛋白酶，已被预测是理想的除草目标。合成了三种新颖的苯并噻唑衍生物系列，并评估了它们对甘蓝型油菜（强奸）和E草（n ）的除草活性。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物具有有希望的D1蛋白酶抑制活性和相当大的除草活性。进行分子对接以将代表性化合物置于D1蛋白酶的活性位点，以确定可能的结合模型。
• Enantiomeric purity determination by NMR: proving the purity of a single enantiomer
  作者：Richard J. Lewis、Michael A. Bernstein、Hui-Fang Chang、David Chapman、Nils Pemberton

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.014

  日期：2013.7

  The NMR spectra of separate samples of an analyte complexed with each enantiomer of a chiral solvating agent (CSA) give an accurate estimate of the chemical shifts of racemic analytes in the presence of a single enantiomer of the CSA. This effect allows a CSA-based chiral NMR method to be developed when only a single enantiomer of analyte is available. The ability to develop a method capable of discriminating between enantiomers in these circumstances is useful, for example, to resolve the question of whether racemization has occurred during the synthesis of a chiral molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.