3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid | 207393-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-(p-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 207393-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UDGQZNQOSUOHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₃H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Generating Fischer-Type Rh-Carbenes with Rh-Carbynoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00012

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 3-Aryl-4-pentenoic Acids
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Anna Żądło、Daniel Paprocki、Damian Trzepizur、Małgorzata Zysk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acscatal.6b00271

  日期：2016.5.6

  The first example of dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral unsaturated carboxylic acids is described. The application of tandem metal–enzyme DKR is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. This new protocol of kinetic resolution based on irreversible enzymatic esterification of 3-aryl-4-pentenoic acids with ortho esters was introduced to obtain optically active unsaturated

  描述了手性不饱和羧酸的动态动力学拆分（DKR）的第一个例子。串联金属酶DKR的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于3-芳基-4-戊烯酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性不饱和羧酸。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了光学纯度很高的3-苯基戊-4-烯酸乙酯的S对映体，分离产率很高（98％）。注意到有机助溶剂和金属催化剂对酶动力学动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。
• SUBSTITUTED ARYLALKYLAMINES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0934271B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• Synthesis, characterization and antiproliferative activity of β-aryl-δ-iodo-γ-lactones
  作者：Alicja Wzorek、Barbara Gawdzik、Witold Gładkowski、Mariusz Urbaniak、Anita Barańska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.010

  日期：2013.9

  A convenient pathway for the synthesis of new of beta-aryl-delta-iodo-gamma-lactones is described. The synthetic route led to both cis and trans isomers which were separated by column chromatography or crystallization. The structures of synthesized compounds were confirmed by spectroscopic methods: IR, NMR and HR-MS. For lactones with naphthyl ring (6e and 7e) the crystal structures were also obtained. The lactones were screened for biological evaluation against cancer line HL-60 (human promyelocytic leukemia). The tests showed that the presence of substituent at the benzene ring does not significantly affect the antiproliferative activity of the compound. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US5789422A
  申请人：——

  公开号：US5789422A

  公开（公告）日：1998-08-04
• [EN] SUBSTITUTED ARYLALKYLAMINES AS NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYLALKYLAMINES SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998018761A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) Compounds represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, wherein: A1 is -CH2R6, -OR6, -N(R6)(R7), -S(O)eR13, -(C(R6)(R7))1-6-OR6, -(C(R6)(R7))1-6-N(R6)(R7) or -(C(R6)(R7))1-6-S(O)eR13 and A2 is H, or A1 and A2 together are =O, =C(R6)(R7), =NOR6 or =S; Q is phenyl, naphthyl, -SR6, -N(R6)(R7), -OR6 or heteroaryl; T is H, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; b is 0, 1 or 2; b1 is 1 or 2; X is a bond -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-,-OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-,-C(=NOR6)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2-, -N(R6)C(O)O- or -OC(O)-; R6, R7, R8a, and R13 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkyl, phenyl or benzyl; or R6 and R7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R9 and R9a independently are R6 or -OR6; Z is optionally substituted (II), wherein g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein the aryl, phenyl, benzyl, naphthyl, heterocycloalkyl and heteroaryl groups are optionally substituted. Methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés, des procédés d'utilisation desdits composés pour traiter l'asthme, la toux, le bronchospasme, les maladies inflammatoires et les troubles gastro-intestinaux, et des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés. Dans ladite formule (I), A1 est -CH2R6, -OR6, -N(R6)(R7), -S(O)eR13, -(C(R6)(R7))1-6-OR6, -(C(R6)(R7))1-6-N(R6)(R7) ou -(C(R6)(R7)1-6-S(O)eR13 et A2 est H, ou A1 et A2 sont, ensemble, =O, =C(R6)(R7), =NOR6 ou =S; Q est phényle, naphtyle, SR6, -N(R6)(R7), -OR6 ou hétéroaryle; T est H, aryle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle, cycloalkyle ou cycloalkyle ponté; b vaut 0, 1 ou 2; b1 vaut 1 ou 2; X est une liaison -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-,-OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-,-C(=NOR6)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2-, -N(R6)C(O)O- ou -OC(O)-; R6, R7, R8a et R13 sont H, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle ou benzyle; ou R6 et R7, forment ensemble, avec azote auquel ils sont liés, un noyau; R9 et R9a sont, indépendamment, R6 ou -OR6; Z est la formule (II) éventuellement substituée dans laquelle g est compris entre 0 et 3 et h est comprise entre 1 et 4, à condition que la somme de h et g soit comprise entre 1 et 7; les groupes aryle, phényle, benzyle, naphtyle, hétérocycloalkyle et hétéroaryle sont éventuellement substitués.