4-methoxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide | 81462-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Methoxy-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 81462-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: DLENXTLTSKVVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide 在 氢碘酸 作用下， 以90 %的产率得到4-hydroxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺和苯乙烯基吡啶、含有寡糖受体片段的双发色团系统的合成和感官特性研究

  摘要：

  获得了萘二甲酰亚胺-苯乙烯基吡啶-、苯乙烯基吡啶-苯乙烯基吡啶-和萘二甲酰亚胺-萘二甲酰亚胺型金属阳离子双发色化学传感器。它们的光活性片段通过开链低聚乙二醇间隔基连接，该间隔基充当受体基团。光学和核磁共振光谱表明这些化合物可以在乙腈溶液中与钙和钡阳离子形成络合物。在“不对称”双发色团的情况下，这些阳离子的结合伴随着苯乙烯基吡啶的吸收带和发射带的红移、系统中共振能量转移效率的降低以及共振强度的增加。萘酰亚胺残基的荧光带。络合导致“对称”双（苯乙烯基-吡啶）荧光光谱中最大值的低荧光位移。在这两种情况下，光谱变化使得能够记录对溶液中金属阳离子存在的比率荧光响应。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4199-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺和苯乙烯基吡啶、含有寡糖受体片段的双发色团系统的合成和感官特性研究

  摘要：

  获得了萘二甲酰亚胺-苯乙烯基吡啶-、苯乙烯基吡啶-苯乙烯基吡啶-和萘二甲酰亚胺-萘二甲酰亚胺型金属阳离子双发色化学传感器。它们的光活性片段通过开链低聚乙二醇间隔基连接，该间隔基充当受体基团。光学和核磁共振光谱表明这些化合物可以在乙腈溶液中与钙和钡阳离子形成络合物。在“不对称”双发色团的情况下，这些阳离子的结合伴随着苯乙烯基吡啶的吸收带和发射带的红移、系统中共振能量转移效率的降低以及共振强度的增加。萘酰亚胺残基的荧光带。络合导致“对称”双（苯乙烯基-吡啶）荧光光谱中最大值的低荧光位移。在这两种情况下，光谱变化使得能够记录对溶液中金属阳离子存在的比率荧光响应。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4199-5

文献信息

• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• 萘酰亚胺基席夫碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：安徽省东超科技有限公司

  公开号：CN118084785A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明公开了一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物及其制备方法和应用。该萘酰亚胺基席夫碱衍生物的结构式为：#imgabs0#其中，R1、R2、R3和R4分别独立地为H或碳数为1‑4的烷基。该萘酰亚胺基席夫碱衍生物可以提高席夫碱酮式异构体的发光强度，从而将其作为静态体三维的显示介质，可以提高光束寻址产生的体素点的发光强度。
• Synthesis and Photochromism of Naphthopyrans Bearing Naphthalimide Chromophore: Predominant Thermal Reversibility in Color-Fading and Fluorescence Switch
  作者：Liwen Song、Yuheng Yang、Qiong Zhang、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1021/jp208082w

  日期：2011.12.15

  Two novel photochromic naphthopyrans containing naphthalimide moieties (Nip1 and Nip2) were studied in solution under flash photolysis conditions, exhibiting highly photochromic response, rapid thermal bleaching rate and good fatigue-resistance. Owing to the different N-substituted imide groups at the naphthalimide units, the thermal bleaching rate of Nip2 bearing phenyl on the naphthalimide unit is found to be approximately 2 times that of Nip1 bearing n-butyl, indicating that the photochromic properties can be modulated with introduction of different functional groups on the naphthalimide unit. In Nip1 and Nip2, the strong electron-withdrawing effect of the imide group incorporated at the naphthalimide moiety maintains several merits: (i) shifting absorption bands to longer wavelength, (ii) beneficial to an enhancement in the ratio of transoid-cis (TC) isomer and an increase in the transformation rate from transoid-trans (TT) to TC with respect to reference compound NP, and (iii) resulting in a preferable color bleaching rate and fading absolutely to their colorless state with thermal reversibility. As demonstrated in the system of NP, the slow transformation process from TT to TC might be the predominant dynamic step in thermal back process, leading to the residual color of NP being only faded to its original colorless state by visible light irradiation. The optical densities of colored forms for Nip1 and Nip2 are dependent upon the intensity of incident light, ensuring a possible application in the manufacture of ophthalmic lenses and smart windows. Moreover, the fluorescence of Nip1 and Nip2 can be switched on and off by photoinduced conversion between the closed and open forms.
• Jankowski, Zdzislaw; Stolarski, Roland, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 555 - 564
  作者：Jankowski, Zdzislaw、Stolarski, Roland

  DOI：——

  日期：——