(R)-1-(tert-butylsulfinyl)aziridine | 1039768-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butylsulfinyl)aziridine
• 英文别名: 1-((R)-tert-butylsulfinyl)aziridine；1-[(R)-tert-butylsulfinyl]aziridine
• CAS: 1039768-64-3
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: UPURMNXOGPXVFU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butylsulfinyl)aziridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到(R,2S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-deuterioaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的氮丙啶的α-去质子化/亲电捕获来形成末端氮丙啶。

  摘要：

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。

  DOI：

  10.1021/ol801224g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基对甲苯磺酸酯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(R)-1-(tert-butylsulfinyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的氮丙啶的α-去质子化/亲电捕获来形成末端氮丙啶。

  摘要：

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。

  DOI：

  10.1021/ol801224g

文献信息

• Terminal Aziridines by α-Deprotonation/Electrophile Trapping of N-Protected Aziridine
  作者：David M. Hodgson、Steven P. Hughes、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman

  DOI：10.1021/ol801224g

  日期：2008.8.21

  N-tert-Butylsulfonyl and N-tert-butylsulfinyl aziridine undergo alpha-lithiation/electrophile trapping providing a new entry to terminal aziridines. With N-tert-butylsulfinyl aziridine complete asymmetric induction is observed alpha to nitrogen.

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。