2-(phenethylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 95091-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(phenethylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Phenylethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 95091-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 303.406
• InChiKey: UDSOGJWXQZTXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenethylsulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-苯基乙烷-1-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚磺酸盐：无氧化条件下的亚磺酸转移试剂

  摘要：

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01693
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenethylthio)benzo[d]thiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(phenethylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 酸催化外切糖的叠氮化合成 C,N-糖苷

  摘要：

  在布朗斯台德酸存在下，外切糖醛与叠氮基三甲基硅烷的反应导致生成相应的C,N-糖基叠氮化物。这些糖基化反应大多数在室温下进行，反应时间短。此外，我们以高产率获得了目标产物，并且对基于吡喃糖的衍生物中的α-端基异构体具有独特的非对映选择性。基于甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖和核糖的碳水化合物单元也显示出高产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01842

文献信息

• A CONVENIENT AND GENERAL SYNTHESIS OF ALKANE SULFINIC ACIDS
  作者：Yoshio Ueno、Akihiko Kojima、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.2125

  日期：1984.12.5

  2-(Alkylsulfonyl)benzothiazoles are reduced with sodium tetrahydroborate to give alkane sulfinic acids in good yield.

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。
• Conformational Analysis of Acyclic α‐Fluoro Sulfur Motifs
  作者：Nathalie Erdeljac、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.202003361

  日期：2020.10.27

  of sulfur, a conformational analysis of α‐fluoro sulfides, sulfoxides, and sulfones, would be instructive in order to delineate the non‐covalent interactions that manifest themselves in structure. A combined crystallographic and computational analysis demonstrates the importance of hyperconjugative donor‐acceptor interactions in achieving acyclic conformational control. The conformational disparity in

  含有α-氟硫基序[RS(O) n CH 2 F]的生物活性小分子在制药和农化领域的出现频率越来越高。突出的例子包括抗哮喘药物 Flovent ®和苯基吡唑类杀虫剂吡虫啉。鉴于这些结构单元在生物活性小分子设计中的流行，以及硫的不同氧化态，α-氟硫化物、亚砜和砜的构象分析对于描述所表现出的非共价相互作用将具有指导意义。本身在结构上。结合晶体学和计算分析证明了超共轭供体-受体相互作用在实现无环构象控制中的重要性。α-氟亚砜的顺式和反式非对映异构体的构象差异尤其值得注意。
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。
• Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 752,756, 757; engl. Ausg. S. 731, 736
  作者：Kutscherow

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, YOSHIHIKO;UENO, YOSHIO;ARAKI, TAKUMI;ENDO, TAKESHI;OKAWARA, MAK+, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 215-218
  作者：WATANABE, YOSHIHIKO、UENO, YOSHIO、ARAKI, TAKUMI、ENDO, TAKESHI、OKAWARA, MAK+

  DOI：——

  日期：——