2-isopropoxy-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetraphenyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetraphenyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₉H₂₇BO₃
• 分子量: 434.343
• InChiKey: RXTCIHVBBHOGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-溴-2-丁炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以835 mg的产率得到2-(buta-2,3-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-1,2-syn- and 2-Methyl-1,2-anti-3-butenediols via Allene Hydroboration−Aldehyde Allylboration Reaction Sequences

  摘要：

  The hydroboration of allene 7 with ((d)lpc)(z)BH at 0 degrees C provides the kinetic allylborane 12Z with >20:1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 degrees C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with >= 12:1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 degrees C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.

  DOI：

  10.1021/ja904599h
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 苯频哪醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-乙酰甘露糖胺的立体发散丙炔化反应，用于保护基团的最低限度合成C3取代的唾液酸

  摘要：

  使用3-取代的烯基硼酸酯作为亲核试剂，开发了未保护的N-乙酰甘露糖胺的异头碳上的铜（I）催化的立体发散亲核炔丙基化。均丙醇产物包含两个连续的立体中心，并且通过应用以下任一碱性条件，以催化剂控制的方式选择性地获得了四种可能的异构体中的两种立体异构体：MesCu /（R，R，R）-Ph-SKP催化剂乙（O我PR）3添加剂或酸性条件：a CuBF 4 /（小号，小号，小号）-Ph-SKP催化剂与MEB（O我PR）2添加剂。机理研究表明，取决于条件，会存在不同的活性亲核物质：碱性条件下的烯丙基铜物种或在酸性条件下被路易斯酸性铜催化剂活化的烯丙基硼酸酯。在不使用保护基的情况下，分两步将炔丙基化产物简略地转化为C3-取代的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00887

文献信息

• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3
• Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-1,2-<i>syn</i>- and 2-Methyl-1,2-<i>anti</i>-3-butenediols via Allene Hydroboration−Aldehyde Allylboration Reaction Sequences
  作者：Ming Chen、Masaki Handa、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja904599h

  日期：2009.10.21

  The hydroboration of allene 7 with ((d)lpc)(z)BH at 0 degrees C provides the kinetic allylborane 12Z with >20:1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 degrees C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with >= 12:1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 degrees C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.
• Copper(I)-Catalyzed Stereodivergent Propargylation of <i>N</i>-Acetyl Mannosamine for Protecting Group Minimal Synthesis of C3-Substituted Sialic Acids
  作者：Kouhei Ishizawa、Sohei Majima、Xiao-Feng Wei、Harunobu Mitsunuma、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00887

  日期：2019.9.6

  Copper(I)-catalyzed stereodivergent nucleophilic propargylation at the anomeric carbon of unprotected N-acetyl mannosamine was developed using 3-substituted allenylboronates as a nucleophile. The homopropargylic alcohol products contained two contiguous stereocenters, and two stereoisomers out of the four possible isomers were selectively obtained in a catalyst-controlled manner by applying either

  使用3-取代的烯基硼酸酯作为亲核试剂，开发了未保护的N-乙酰甘露糖胺的异头碳上的铜（I）催化的立体发散亲核炔丙基化。均丙醇产物包含两个连续的立体中心，并且通过应用以下任一碱性条件，以催化剂控制的方式选择性地获得了四种可能的异构体中的两种立体异构体：MesCu /（R，R，R）-Ph-SKP催化剂乙（O我PR）3添加剂或酸性条件：a CuBF 4 /（小号，小号，小号）-Ph-SKP催化剂与MEB（O我PR）2添加剂。机理研究表明，取决于条件，会存在不同的活性亲核物质：碱性条件下的烯丙基铜物种或在酸性条件下被路易斯酸性铜催化剂活化的烯丙基硼酸酯。在不使用保护基的情况下，分两步将炔丙基化产物简略地转化为C3-取代的唾液酸。