4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 791829-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 4-Ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• CAS: 791829-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WPBMQJRWOHGRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到{4-[Bis-(4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-2-yl)-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的 Ehrlich 反应

  摘要：

  6-Ethoxyfuranoeremophilane 及其合成类似物 4-ethoxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，在酸性条件下以 2:1 的比例与对二甲氨基苯甲醛（艾利希试剂）反应，得到 34% 和 78% 的缩合产物分别产生 6-Hydroxyfuranoeremophilane 和 4-hydroxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，分别提供与乙氧基衍生物相同的产物。中间体 1:1 加合物不是从 6-ethoxyfuranoeremophilane 获得的，而是从合成类似物以低产率获得的。据推断，Ehrlich 试验中的有色化合物是中间体 1:1 加合物的阳离子物质，并且反应混合物中的有色中间体的浓度非常低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1737
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4,5,6,7-四氢苯并呋喃-4-醇 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的 Ehrlich 反应

  摘要：

  6-Ethoxyfuranoeremophilane 及其合成类似物 4-ethoxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，在酸性条件下以 2:1 的比例与对二甲氨基苯甲醛（艾利希试剂）反应，得到 34% 和 78% 的缩合产物分别产生 6-Hydroxyfuranoeremophilane 和 4-hydroxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，分别提供与乙氧基衍生物相同的产物。中间体 1:1 加合物不是从 6-ethoxyfuranoeremophilane 获得的，而是从合成类似物以低产率获得的。据推断，Ehrlich 试验中的有色化合物是中间体 1:1 加合物的阳离子物质，并且反应混合物中的有色中间体的浓度非常低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1737

文献信息

• Ehrlich’s Reaction of Furanoeremophilanes
  作者：Chiaki Kuroda、Tadashi Ueshino、Hajime Nagano

  DOI：10.1246/bcsj.77.1737

  日期：2004.9

  6-Ethoxyfuranoeremophilane and its synthetic analogue, 4-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, reacted with p-dimethylaminobenzaldehyde (Ehrlich's reagent) under acidic conditions in a 2:1 ratio to afford condensation products in 34% and 78% yields, respectively, 6-Hydroxyfuranoeremophilane and 4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran afforded the same products as in the case of ethoxy derivatives, respectively

  6-Ethoxyfuranoeremophilane 及其合成类似物 4-ethoxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，在酸性条件下以 2:1 的比例与对二甲氨基苯甲醛（艾利希试剂）反应，得到 34% 和 78% 的缩合产物分别产生 6-Hydroxyfuranoeremophilane 和 4-hydroxy-4,5,6,7-四氢苯并呋喃，分别提供与乙氧基衍生物相同的产物。中间体 1:1 加合物不是从 6-ethoxyfuranoeremophilane 获得的，而是从合成类似物以低产率获得的。据推断，Ehrlich 试验中的有色化合物是中间体 1:1 加合物的阳离子物质，并且反应混合物中的有色中间体的浓度非常低。