4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid | 79839-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid
• 英文别名: α-H-(tetradecaclorotriphenyl)methane-4-carboxylic acid；α-H-tetradecachlorotriphenylmethane-4-carboxylic acid；αH-Tetradecachlorotriphenylmethane-4-carboxylic acid；αH-4-Carboxytetradecachlorotriphenylmethane；HPTMMC
• CAS: 79839-41-1
• 化学式: C₂₀H₂Cl₁₄O₂
• 分子量: 770.577
• InChiKey: JWMMEIYULSSDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  686.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 perchlorotriphenylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Inert carbon free radicals. 2. Monofunctionalized tetradecachlorotriphenylmethyl radicals and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a015
• 作为产物：
  描述：

  α-H-heptadecachloro-4-methyltriphenylmethane 在 硫酸 作用下， 反应 90.0h， 以74.9%的产率得到4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inert carbon free radicals. 2. Monofunctionalized tetradecachlorotriphenylmethyl radicals and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a015

文献信息

• Synthesis, structural and magnetic properties of a series of copper(ii) complexes containing a monocarboxylated perchlorotriphenylmethyl radical as a coordinating open-shell ligand
  作者：D. Maspoch、D. Ruiz-Molina、K. Wurst、J. Vidal-Gancedo、C. Rovira、J. Veciana

  DOI：10.1039/b316458f

  日期：——

  pyridine) (5) were structurally characterized. In complexes 1, 2, 3 and 5, the copper(II) ion is coordinated to two PTMMC (or HPTMMC) units in a slightly distorted square planar surrounding, while 4 shows a paddle-wheel copper(II) dimer structure, where each Cu metal ion has four O atoms of different carboxylate groups, two of them belonging to two PTMMC radicals. The copper(II)–radical exchange couplings are

  作为一系列新的含铜（II）的配合物，该配合物含有被羧基官能化的全氯三苯基甲基自由基配体被报道。化合物[Cu（PTMMC）2（L）3 ]（PTMMC =（十四碳-4-羧基三苯基）甲基; L =（1）高氧2，（2）嘧啶 和 乙醇或（3）吡啶），[Cu 2（PTMMC）2（MeCOO）2（H 2 O）2 ]（4）和[Cu（HPTMMC）2（L）3 ]（HPTMMC =α- H-（十四氯三苯基）甲烷-4-羧酸酸; L =吡啶）（5）的结构特征。在配合物1，2，3和5中，铜（II）离子与两个PTMMC（或HPTMMC）单元中围绕稍微扭曲正方形平面，而4示出了桨轮铜（II）二聚物结构，其中每铜金属离子具有四个具有不同羧酸根基团的O原子，其中两个原子属于两个PTMMC自由基。铜（II） -基团交换耦合是反铁磁对配合物1，2和3。将线性三旋模型应用于复合物1，2和3分别给出J / k B = -24.9，-15
• [60]Fullerene–perchlorotriphenylmethide anion triads. Synthesis and study of photoinduced intramolecular electron-transfer processes
  作者：Stéphanie Chopin、Jack Cousseau、Eric Levillain、Concepció Rovira、Jaume Veciana、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1039/b514882k

  日期：——

  For the first time an anionic donor, the perchlorotriphenylmethide anion (PTM−), has been covalently bonded to C60, generating the C60–(PTM−)2 triad that is reversibly oxidized to the corresponding C60–perchlorotriphenylmethyl radical triad C60–(PTM˙)2. For the triad C60–(PTM−)2, photoinduced charge-separation can be confirmed to occur via the excited singlet states of the C60 moiety and the PTM anion in polar and nonpolar solvents from quenching of their fluorescence intensities in the region of 700–750 nm and 560–630 nm, respectively. The charge-separation state was confirmed by the nanosecond transient absorption spectra in the visible and near-IR spectral regions. After charge-separation, back electron transfer takes place with a lifetime of about 80 ns. Steady-state concentration of the highly persistent PTM radical was observed after repeated laser light irradiation.

  一种阴离子供体--全氯三苯甲烷阴离子（PTMâ）首次与 C60 发生共价键合，生成 C60â(PTMâ)2 三元组，并可逆地氧化成相应的 C60â 全氯三苯甲烷自由基三元组 C60â(PTMË)2。对于三元组 C60â(PTMâ)2，在极性和非极性溶剂中，C60 分子和 PTM 阴离子的激发单线态的荧光强度分别在 700-750 纳米和 560-630 纳米区域淬灭，从而证实了光诱导的电荷分离。可见光和近红外光谱区的纳秒级瞬态吸收光谱证实了电荷分离状态。电荷分离后，会发生寿命约为 80 毫微秒的反向电子转移。在重复激光照射后，可以观察到高持久性 PTM 自由基的稳态浓度。
• Unique single-electron transfers between chemically inert triphenylmethyl radicals and triphenylmethyl anions
  作者：Manuel Ballester、Isabel Pascual、Josep Torres

  DOI：10.1021/jo00297a017

  日期：1990.5
• An abnormal hydrolytic C-N cleavage of the amide group in -substituted 4-carbamoyltetradecachlorotriphenylmethyl radicals, and related reactions
  作者：M. Bellester、J. Riera、J. Castañer、C. Onrubia、J.J. Ubierna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81860-2

  日期：1983.1
• BALLESTER, M.;CASTANER, J.;RIERA, J.;IBANEZ, A.;PUJADAS, J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 259-264
  作者：BALLESTER, M.、CASTANER, J.、RIERA, J.、IBANEZ, A.、PUJADAS, J.

  DOI：——

  日期：——