5-溴苯并呋喃-3-羧酸 | 461663-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 5-bromobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 461663-79-6
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: MZQBOTQXGIKNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃-3-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 4-(3-((((3,5-dichlorobenzyl)oxy)carbonyl)(methyl)amino)benzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ AU BENZÈNE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）的苯融合杂环化合物：其中（A）是单键或双键；n为0或1；X为-CH2-、O、NR1或S；A为-C（Ra1）（Ra2）（Ra3）或-N（Ra1）（Ra2），其中Ra1、Ra2和Ra3分别独立地选自以下组成的一组：H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C3碳氢化合物、-RaaORbb、-C（O）ORaaRbb、-C（O）RaaRbb、-C（O）NRaaRbb、-SO2RaaRbb和-SO2NRaaRbb，这些基团可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、-Ybb、-ArbbYbb、-ORcc和-OArbbYbb，其中Raa、Rbb和Rcc独立地为零、H、卤素、烷基或芳基，Ybb为CN或卤素，Araa和Arbb独立地为芳基或杂芳基；R1为H或烷基；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-R2aOR2b、-R2aC（O）OR2bR2c、-R2aC（O）R2bR2c、-R2aC（O）NR2bR2c、-R2aNR2bC（O）NR2cR2d、-R2aNR2bC（O）R2cR2d、-R2aNR2bC（O）OR2cR2d、-R2aSO2R2bR2c、-R2aNR2bSO2NR2cR2d和-R2aSO2NR2bR2c，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基和芳基，其中R2a、R2b、R2c和R2d独立地选自零、H、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基、芳基或C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-OR2e、=O、=S、-SO2R2e、-SO2NR2eR2f、-NR2gSO2NR2eR2f、-NR2gC（O）NR2eR2f、-C（O）NHR2e、-NHC（O）R2e、-NHC（O）OR2e、-NO2、-CO2R2e和-C（O）R2e，其中R2e、R2f和R2g独立地为H或烷基。

  公开号：

  WO2019108943A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-溴苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ AU BENZÈNE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）的苯融合杂环化合物：其中（A）是单键或双键；n为0或1；X为-CH2-、O、NR1或S；A为-C（Ra1）（Ra2）（Ra3）或-N（Ra1）（Ra2），其中Ra1、Ra2和Ra3分别独立地选自以下组成的一组：H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C3碳氢化合物、-RaaORbb、-C（O）ORaaRbb、-C（O）RaaRbb、-C（O）NRaaRbb、-SO2RaaRbb和-SO2NRaaRbb，这些基团可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、-Ybb、-ArbbYbb、-ORcc和-OArbbYbb，其中Raa、Rbb和Rcc独立地为零、H、卤素、烷基或芳基，Ybb为CN或卤素，Araa和Arbb独立地为芳基或杂芳基；R1为H或烷基；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-R2aOR2b、-R2aC（O）OR2bR2c、-R2aC（O）R2bR2c、-R2aC（O）NR2bR2c、-R2aNR2bC（O）NR2cR2d、-R2aNR2bC（O）R2cR2d、-R2aNR2bC（O）OR2cR2d、-R2aSO2R2bR2c、-R2aNR2bSO2NR2cR2d和-R2aSO2NR2bR2c，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基和芳基，其中R2a、R2b、R2c和R2d独立地选自零、H、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基、芳基或C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-OR2e、=O、=S、-SO2R2e、-SO2NR2eR2f、-NR2gSO2NR2eR2f、-NR2gC（O）NR2eR2f、-C（O）NHR2e、-NHC（O）R2e、-NHC（O）OR2e、-NO2、-CO2R2e和-C（O）R2e，其中R2e、R2f和R2g独立地为H或烷基。

  公开号：

  WO2019108943A1

文献信息

• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• Synthesis of Cyclobutane-Fused Tetracyclic Scaffolds via Visible-Light Photocatalysis for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Edna Mao、Antonio Ramirez、Joseph Pawluczyk、Christine Jorge、Lyndon A. M. Cornelius、James Kempson、Muthalagu Vetrichelvan、Manivel Pitchai、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jacs.9b12129

  日期：2020.2.12

  describe the synthesis through visible-light photocatalysis of novel functionalized tetracyclic scaffolds that incorporate a fused azabicyclo[3.2.0]heptan-2-one motif, which are structurally interesting cores with potential in natural product synthesis and drug discovery. The synthetic approach involves an intramolecular [2+2] cycloaddition with concomitant dearomatization of the heterocycle via an energy

  我们描述了通过可见光光催化合成新型功能化四环支架，这些支架结合了一个融合的氮杂双环 [3.2.0] 庚烷-2-one 基序，这些基序是结构有趣的核心，在天然产物合成和药物发现中具有潜力。合成方法涉及分子内 [2+2] 环加成反应，同时通过铱基光敏剂促进的能量转移过程使杂环脱芳构化，以从相对简单的非手性前体构建具有三个立体中心的复杂分子结构。这些基于稠合氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-one的四环以高产率（通常> 99％）和优异的非对映选择性（> 99：1）获得。具有烷基的溴取代的四环二氢吲哚衍生物的后期衍生化，采用温和的 Negishi CC 键形成方案作为增加结构多样性的一种手段，提供了额外的模块化，能够为药物化学提供有价值的构建模块。DFT 计算用于计算烯烃系链前驱体的 T1-S0 自由能隙，并基于三重态能量转移和过渡态能量可行性预测其反应性。
• Piperazine derivatives, their preparation and uses in therapy (5ht1b receptor activity)
  申请人：——

  公开号：US20040132720A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed: in which R a is a group of formula (i) wherein P 1 is phenyl, naphthyl or heteroaryl; R 1 is halogen, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, COC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, hydroxyC 1-6 alkyl, nitro, haloC 1-6 alkyl, cyano, SR 6 , SOR 6 , SO 2 R 6 , SO 2 NR 6 R 7 , CO 2 R 6 , CONR 6 R 7 , OCONR 6 COR 7 , NR 6 r 7 , NR 6 COR 7 , NR 6 CO 2 R 7 , NR 6 SO 2 R 7 , NR 6 CONR 7 R 8 , CH 2 NR 6 COR 7 , CH 2 NR 6 CO 2 R 7 , CH 2 NR 6 SO 2 R 7 , CR 6 ═NOR 7 where R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl, a is 1, 1, 2, or 3; or R a is a group of formula (ii) where P 2 is phenyl, naphthyl, heteroaryl or a 5 to 7 membered heterocyclic ring; P 3 is phenyl, naphthyl or heteroaryl; R 2 is a defined above for R 1 in formula (I) or R 2 is heteroaryl optionally substituted By C 1 alkyl, halogen or COC 1-6 alkyl or is a 5-7 membered heterocyclic ring optionally substituted by oxo; R 3 is halogen, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkyl, COC 1-6 alkyl, hydroxy, intro, haloC 1-6 alkyl, cyano, CO 2 R 6 , CONR 6 R 7 , NR 6 R 7 where R 6 and R 7 are as defined above; b and c are independently 0, 1, 2, or 3; Y is a single bond, CH 2 or NH; X is oxygen, sulfur or N—R 5 where R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R b is hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, COC 1-6 alkyl or cyano; R c is hydrogen or C 1-6 alkyl. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as 5-HT 1B receptor antagonists, for diseases such as depression, are also disclosed. 1

  公开了化学式（I）或其药学上可接受的盐的化合物：其中，R是式（i）的基团，其中P1是苯基、萘基或杂环基；R1是卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、硝基、卤C1-6烷基、氰基、SR6、SOR6、SO2R6、SO2NR6R7、CO2R6、CONR6R7、OCONR6COR7、NR6r7、NR6COR7、NR6CO2R7、NR6SO2R7、NR6CONR7R8、CH2NR6COR7、CH2NR6CO2R7、CH2NR6SO2R7、CR6═NOR7，其中R6、R7和R8独立地为氢或C1-6烷基，a为1、1、2或3；或R是式（ii）的基团，其中P2是苯基、萘基、杂环基或5-7成员的杂环环；P3是苯基、萘基或杂环基；R2是在式（I）中定义的R1或R2是杂环基，可选地被C1烷基、卤素或COC1-6烷基取代，或是5-7成员的杂环环，可选地被氧代取代；R3是卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、羟基、介绍、卤C1-6烷基、氰基、CO2R6、CONR6R7、NR6R7，其中R6和R7如上所述；b和c独立地为0、1、2或3；Y是单键、CH2或NH；X是氧、硫或N-R5，其中R5是氢或C1-6烷基；Rb是氢、卤素、C1-6烷基、卤C1-6烷基、COC1-6烷基或氰基；Rc是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗抑郁等疾病中作为5-HT1B受体拮抗剂的用途。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC AROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Yingli Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP3492461A1

  公开（公告）日：2019-06-05

  Provided are a nitrogenous heterocyclic aromatic compound, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition thereof, and an application thereof. The nitrogenous heterocyclic aromatic compound can be used for treating and/or preventing various diseases mediated by ALK5.

  本文提供了一种含氮杂环芳香化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。该含氮杂环芳香化合物可用于治疗和/或预防由 ALK5 介导的各种疾病。
• PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES IN THERAPY (5HT1B RECEPTOR ACTIVITY)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1368344A1

  公开（公告）日：2003-12-10