4-chloro-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline | 1060673-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1060673-90-6
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃N₃
• 分子量: 271.629
• InChiKey: NALNOQGMEBMKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-{3-[4-(3-Hydroxy-propylamino)-7-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  New imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的咪唑啉-杂环芳基衍生物。这些化合物抑制革兰氏阳性细菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性细菌感染。此外，该申请还揭示了一种评估被测分子的Dlta抑制活性的方法，以及一种测量分子在体外抑制细菌增殖效果的方法。

  公开号：

  EP1972629A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 、 2,3-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-chloro-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  New imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的咪唑啉-杂环芳基衍生物。这些化合物抑制革兰氏阳性细菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性细菌感染。此外，该申请还揭示了一种评估被测分子的Dlta抑制活性的方法，以及一种测量分子在体外抑制细菌增殖效果的方法。

  公开号：

  EP1972629A1

文献信息

• Imidazo[1,2-a]quinoxalines for melanoma treatment with original mechanism of action
  作者：Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Kamel Hadj Kaddour、Laure-Anaïs Vincent、Romain Larive、Zahraa Zghaib、Jean-François Guichou、Mona Diab Assaf、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113031

  日期：2021.2

  incidence has regularly increased over the past decades. We described here the preparation of new compounds based on the 1-(3,4-dihydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline structure. Different positions of the quinoxaline moiety were screened to introduce novel substituents in order to study their influence on the biological activity. Several alkylamino or alkyloxy groups were also considered to replace

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303
• IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：Escaich Sonia

  公开号：US20100130489A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I). The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.

  该发明涉及式(I)的咪唑杂杂芳基衍生物。该化合物抑制革兰氏阳性菌的Dlta酶活性，并可用于治疗革兰氏阳性菌感染。此外，该申请还披露了评估测试分子的Dlta抑制活性的方法，以及测定分子在体外抑制细菌增殖的功效的方法。
• Imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties
  申请人：Escaich Sonia

  公开号：US08513250B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The invention relates to Imidazolo-heteroaryl derivatives of formula (I). The compounds inhibit the activity of the Dlta enzyme of Gram-positive bacteria and are useful to treat Gram-positive bacterial infections. Furthermore the application discloses method for assessing the Dlta inhibitory activity of tested molecules and a method for measuring the efficacy of molecules in inhibiting bacteria proliferation in vitro.

  该发明涉及式(I)的咪唑杂环衍生物。这些化合物抑制革兰氏阳性菌的Dlta酶活性，可用于治疗革兰氏阳性菌感染。此外，该申请还披露了评估被测试分子的Dlta抑制活性的方法以及测量分子在体外抑制细菌增殖效力的方法。
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines and derivatives thereof for the treatment of cancer
  申请人：Universite de Montpellier

  公开号：US10689384B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The invention relates to imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds of formula (I) for the treatment of cancer, the pharmaceutical compositions comprising said chemical compounds, and the therapeutic uses thereof.

  本发明涉及用于治疗癌症的式 (I) 的咪唑并[1,2-a]喹喔啉化合物、包含上述化合物的药物组合物及其治疗用途。
• NEW IMIDAZOLO-HETEROARYL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP2155750A2

  公开（公告）日：2010-02-24