dichloromethylsilane | 58310-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: dichloromethylsilane
• 英文别名: dichloromethylsilane；dichloro(bis(trifluoromethyl)amino-oxy)methylsilane；N-[dichloro(methyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)methanamine
• CAS: 58310-34-2
• 化学式: C₃H₃Cl₂F₆NOSi
• 分子量: 282.045
• InChiKey: HIPJFQHQTDUEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(三氟甲基)羟胺 、 二氯二甲基硅烷 生成 dichloromethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮化学。第九部分 反应NN -bistrifluoromethyl氨基氧基与四甲基硅烷，chloromethylsilanes和methoxymethylsilanes

  摘要：

  所述烃氧基的反应（CF 3）2 N·O·与硅烷我Ñ的SiCl 4- Ñ（Ñ = 1-4）涉及形成甲硅烷基酯的[R 3的Si·CO 2 ·N（CF 3）2通过二取代化合物R 3 Si·CH [O·N（CF 3）2 ] 2。在所采用的条件下，甲硅烷基酯是不稳定的，并且可以通过自由基机理分解而生成二氧化碳以及双三氟甲基-氨基和甲硅烷基（R 3 Si·； R 3 = Me 3或Me 2Cl）自由基或通过分子内消除一氧化碳，得到与自由基机理竞争的羟胺R 3 Si·O·N（CF 3）2（R 3 = MeCl 2或Cl 3）。硅烷（MeO）n SiMe 4– n（n = 3和4）反应生成取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·O·SiMe（OMe）2和（CF 3）2 N· O·CH 2 ·O·Si（OMe）3， 分别。对后者产物的进一步的氧基侵蚀仅给出了硅烷[（CF 3）2 N·O·CH 2 ·O]

  DOI：

  10.1039/dt9750002225

文献信息

• The synthesis of [bis(trifluoromethyl)amino-oxy]-substituted dialkyldichlorosilanes and their conversion into polysiloxanes
  作者：Graham E. Ducker、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02917-4

  日期：1994.3

  (CF3)2NOCH2CH2CH2SiMeCl2 (29) are converted into the corresponding polysiloxanes (‘prepolymers’ of low molecular weight) by reaction with reagents including water, acid, base and metal oxides; equilibration of the polysiloxane ‘prepolymer’ 38, derived from dichlorosilane 29 by heating with powdered KOH, affords a solid rubbery polysiloxane.

  羟基（CF 3）2 NO·（1）对硅烷Et 2 SiCl 2的乙基的攻击发生在相对于硅的α和β位置（比率31:45），而硅烷Pr ñ SiMeCl 2攻击发生在丙基的β位上。对于乙硅烷Me 3 SiCH 2 SiMe 3，用氧基1处理形成的主要含硅产物是Me 3 SiF，（CF 3）2 NOSiMe 3和Me 3 SiSiMe 3。斯皮尔催化（H 2 PtCl 6）将硅烷HSiCl 2 X（XMe和Cl）加到烯烃（CF 3）2 NOCH 2 CHCH 2中得到加合物（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 CH高产率的2 SiCl 2 X（29，XMe）和（28，XCl）。取代的二氯硅烷（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 SiEtCl 2（9），（CF 3）2通过与水，酸，碱和水等试剂反应，将NOCHMeCH 2 SiMeCl 2（14）和（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 CH
• Reaction of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with alkylchlorosilanes and allyldichloro(methyl)silane and of perfluoro-2,5-diazahexane 2,5-dioxyl with vinylsilanes and hydrolysis of the products
  作者：Anthony E. Tipping、Rajendraprasad B. Yadav

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02976-l

  日期：1994.7

  Treatment of the silanes MeSiHCl2, Me2SiHCl and EtSiMeCl2 with the oxyl (CF3)2NO. (1) gives the substitution products (CF3)2NOSiMeCl2 (4) and (CF3)2NOSiMe2Cl (5), and a mixture of (CF3)2NOCHMeSiMeCl2 (8) and (CF3)2NOCH2CH2SiMeCl2 (9) (ratio 20:37), respectively, while the silane EtSiMe2Cl affords mainly the ester (CF3)2NO2CMe (7). Attack of oxyl 1 on the silane CH2 = CHCH2SiMeCl2 results in both allylic substitution and addition to give the compounds CH2 = CHCH(SiMeCl2)ON(CF3)2 (14) and (CF3)2NOCH2CH(CH2SiMeCl2)ON(CF3)2 (15) (ratio 56:40). Reaction of the dioxyl . ON(CF3)CF2CF2N(CF3)O. (2) with the vinylsilanes CH2 = CHSiX3 (X3 = Me3, Cl3, MeCl2) gives mainly 1:1 copolymers [ON(CF3)CF2CF2N(CF3)OCH2CH(SiX3)]n (17), although the cyclic 1:1 adduct ON(CF3)CF2CF2N(CF3)OCH2CHSiMeCl2 (18) is also formed in low yield.Hydrolysis of the silanes 15, (CF3)2NOCH2CH(SiMeCl2)ON(CF3)2 (19a) and (CF3)2NOCH2CH(SiCl3)ON(CF3)2 (19b) affords the corresponding polysiloxanes 24 and 25, and the polysilsesquioxane 26, respectively; the polymers 25 and 26 undergo rearrangement of the type -CH(Si)ON(CF3)2 --> -CH(OSi)N(CF3)2 on storage. The 1:1 copolymers 17b (X3 = MeCl2) and 17c (X3 = Cl3) are also hydrolysed to the corresponding siloxane and silsesquioxane polymers. In contrast, hydrolysis of the compounds 4, 5 and (CF3)2NOCH2CH(OSiX3)N(CF3)2 (20a; X3 = MeCl2) and (20b; X3 = Cl3) results in Si-O bond cleavage.
• Nitroxide chemistry. Part IX. Reaction of NN-bistrifluoromethyl-amino-oxyl with tetramethylsilane, chloromethylsilanes, and methoxymethylsilanes
  作者：Robert N. Haszeldine、David J. Rogers、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750002225

  日期：——

  Reaction of the oxyl (CF3)2N·O· with the silanes MenSiCl4–n(n= 1–4) involves formation of silyl esters R3Si·CO2·N(CF3)2via the disubstitution compounds R3Si·CH[O·N(CF3)2]2. Under the conditions employed the silyl esters are unstable and decompose either by a radical mechanism to give carbon dioxide and bistrifluoromethyl-amino and silyl (R3Si·; R3= Me3 or Me2Cl) radicals or by an intramolecular elimination

  所述烃氧基的反应（CF 3）2 N·O·与硅烷我Ñ的SiCl 4- Ñ（Ñ = 1-4）涉及形成甲硅烷基酯的[R 3的Si·CO 2 ·N（CF 3）2通过二取代化合物R 3 Si·CH [O·N（CF 3）2 ] 2。在所采用的条件下，甲硅烷基酯是不稳定的，并且可以通过自由基机理分解而生成二氧化碳以及双三氟甲基-氨基和甲硅烷基（R 3 Si·； R 3 = Me 3或Me 2Cl）自由基或通过分子内消除一氧化碳，得到与自由基机理竞争的羟胺R 3 Si·O·N（CF 3）2（R 3 = MeCl 2或Cl 3）。硅烷（MeO）n SiMe 4– n（n = 3和4）反应生成取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·O·SiMe（OMe）2和（CF 3）2 N· O·CH 2 ·O·Si（OMe）3， 分别。对后者产物的进一步的氧基侵蚀仅给出了硅烷[（CF 3）2 N·O·CH 2 ·O]