1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 873531-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-2-carboxylate；methyl 1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 873531-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QSOJBSRQKXNODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到大叶茜草素
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u

文献信息

• Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone
  作者：Jean-Philip Lumb、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052472u

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.