(1S,2S,3R,11S,12S,14R,15R,18R,20S)-18-(2-fluorophenyl)-3,12-dihydroxy-1,11,15-trimethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),7-dien-5-one | 185018-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,11S,12S,14R,15R,18R,20S)-18-(2-fluorophenyl)-3,12-dihydroxy-1,11,15-trimethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),7-dien-5-one
• CAS: 185018-12-6
• 化学式: C₃₂H₃₄FNO₇
• 分子量: 563.623
• InChiKey: HFXKQMANUFLWPO-HNFQKFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 (1S,2S,3R,11S,12S,14R,15R,18R,20S)-18-(2-fluorophenyl)-3,12-dihydroxy-1,11,15-trimethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),7-dien-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.9 mg的产率得到1,11-O-o-fluorobenzylidene-7-O-p-fluorobenzoyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  PYRIPYROPENE DERIVATIVES HAVING ACAT2 INHIBITING ACTIVITY AND STABLE TO METABOLIZING ENZYMES

  摘要：

  公开号：

  EP2554546B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R,11S,12S,14R,15R,18R,20S)-18-(2-fluorophenyl)-3,12-dihydroxy-1,11,15-trimethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIPYROPENE DERIVATIVES HAVING ACAT2 INHIBITING ACTIVITY AND STABLE TO METABOLIZING ENZYMES

  摘要：

  公开号：

  EP2554546B1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of pyripyropene A derivatives as potent and selective acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2) inhibitors: Part 3
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroyuki Yamazaki、Satoshi Ohte、Daisuke Matsuda、Taichi Ohshiro、Lawrence L. Rudel、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.075

  日期：2013.7

  develop potent and selective inhibitors toward ACAT2, structure–activity relationship studies were carried out using derivatives based on pyripyropene A (PPPA, 1). In particular, we investigated the possibility of introducing appropriate 1,11-O-benzylidene and 7-O-substituted benzoyl moieties into PPPA (1). The new o-substituted benzylidene derivatives showed higher selectivity for ACAT2 than PPPA

  为了开发针对ACAT2的有效和选择性抑制剂，使用了基于吡啶并戊二烯A（PPPA，1）的衍生物进行了结构-活性关系研究。尤其是，我们研究了将适当的1,11- O-亚苄基和7- O-取代的苯甲酰基部分引入PPPA（1）的可能性。新的邻位取代的亚苄基衍生物对ACAT2的选择性高于PPPA（1）。其中，1,11- ö - ö -methylbenzylidene -7- ø - p -cyanobenzoyl PPPA衍生物7Q和1,11- ö - ö，邻-二甲基亚苄基-7-邻-对-氰基苯甲酰基PPPA衍生物7z被证明是有效的ACAT2抑制剂，具有前所未有的高同工酶选择性。