2-[3-(pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 84200-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-<3-(3-pyridyl)propyl>phthalimide；2-(3-(pyridin-3-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(pyridin-3-yl)propyl]isoindoline-1,3-dione；2-[3-(3-pyridyl)propyl]isoindoline-1,3-dione；2-[3-(3-pyridinyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(3-pyridyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-pyridin-3-ylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 84200-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LSWDRGMRLHIMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 以86%的产率得到3-(吡啶-3-基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  影响ω-吡啶基链烷醇，ω-吡啶基烷酰胺和ω-吡啶基烷基胺的碱性的结构因素

  摘要：

  本文件描述了通过常规方法制备（当不市售）和p ķ一个所述的α--determination，β-和pyridylethanamide的γ -异构体，3- pyridylpropanamide。4-吡啶基丁酰胺，5-吡啶基戊酰胺，吡啶甲醇，2-吡啶基乙醇，3-吡啶基丙醇，4-吡啶基丁醇，5-吡啶基戊醇，吡啶基甲胺，2-吡啶基乙胺，3-吡啶基-丙胺，4-吡啶基丁胺和5-吡啶基戊胺。尽管场效应解释了p K a随链长变化的许多变化，但在某些甲基和乙基同系物中，明显的感应效应是有效的。在P ķ一在属于α系列的一些较低的同系物中，分子内H键的递减影响也是明显的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650621
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯丙基)-吡啶 以85%的产率得到2-[3-(pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  影响ω-吡啶基链烷醇，ω-吡啶基烷酰胺和ω-吡啶基烷基胺的碱性的结构因素

  摘要：

  本文件描述了通过常规方法制备（当不市售）和p ķ一个所述的α--determination，β-和pyridylethanamide的γ -异构体，3- pyridylpropanamide。4-吡啶基丁酰胺，5-吡啶基戊酰胺，吡啶甲醇，2-吡啶基乙醇，3-吡啶基丙醇，4-吡啶基丁醇，5-吡啶基戊醇，吡啶基甲胺，2-吡啶基乙胺，3-吡啶基-丙胺，4-吡啶基丁胺和5-吡啶基戊胺。尽管场效应解释了p K a随链长变化的许多变化，但在某些甲基和乙基同系物中，明显的感应效应是有效的。在P ķ一在属于α系列的一些较低的同系物中，分子内H键的递减影响也是明显的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650621

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• Structural Basis for Achieving GSK-3β Inhibition with High Potency, Selectivity, and Brain Exposure for Positron Emission Tomography Imaging and Drug Discovery
  作者：Vadim Bernard-Gauthier、Andrew V. Mossine、Ashley Knight、Debasis Patnaik、Wen-Ning Zhao、Chialin Cheng、Hema S. Krishnan、Lucius L. Xuan、Peter S. Chindavong、Surya A. Reis、Jinshan Michael Chen、Xia Shao、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Phillip Sherman、Nicolas Salem、David Bonsall、Brenda Amaral、Cassis Varlow、Lisa Wells、Laurent Martarello、Shil Patel、Steven H. Liang、Ravi G. Kurumbail、Stephen J. Haggarty、Peter J. H. Scott、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01030

  日期：2019.11.14

  Using structure-guided design, several cell based assays, and microdosed positron emission tomography (PET) imaging, we identified a series of highly potent, selective, and brain-penetrant oxazole-4-carboxamide-based inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). An isotopologue of our first-generation lead, [3H]PF-367, demonstrates selective and specific target engagement in vitro, irrespective

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT
• Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04551460A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives of the formulas ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formulas I and II are useful as agents for the treatment of allergic conditions as well as for the treatment of vascular disorders involving thrombosis.

  该文描述了化合物的结构公式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如下所述的吡啶[2,1-b]喹唑啉衍生物。公式I和II的化合物可用作治疗过敏症状的药物，也可用于治疗涉及血栓形成的血管疾病。
• [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015173168A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。