5-methoxy-4H-chromen-4-one | 59887-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-methoxychromone；5-methoxychromen-4-one
• CAS: 59887-87-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UAMVPHUPDIMNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4H-chromen-4-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 3-羟基色酮通过 α,β-不饱和酰基唑的对映选择性 C2 官能化

  摘要：

  建立了一种通过形成 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体和 Coates-Claisen 重排的 N-杂环卡宾促进 3-羟基色酮对映选择性 C2 官能化的新合成方法。这种合成策略能够在温和条件下快速组装富含对映异构体的 δ-羟基色酮衍生酯/酰胺，并具有良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc03708k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 5-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  第二代全合成（–）-前异色酮D

  摘要：

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000465

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• The study on structure-activity relationship between chromone derivatives and inhibition of superoxide anion generating from human neutrophils
  作者：Yi-Han Chang、Fang Shu-Yen、Hsuan-Yu Lai、Tsong-Long Hwang、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127822

  日期：2021.3

  superoxide anion from neutrophils results in peripheral tissues damage. Besides, in this study, 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one (4), a 2-phexnoychromone from our compound bank, was demonstrated to have the moderate inhibitory effect on superoxide anion generating. Therefore, serial chromones substituted with phenols or 3-flourothiophenol were designed, synthesized, and examined

  中性粒细胞的过度激活与许多炎症性疾病有关。重要的病理机制之一是中性粒细胞产生和胞外释放超氧阴离子导致外周组织损伤。此外，在本研究中，我们的化合物库中的 2-phexnoychromone 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one ( 4 ) 被证明对超氧化物有中等抑制作用。阴离子生成。因此，设计、合成并检查了用苯酚或 3-氟苯硫酚取代的系列色酮对超氧阴离子生成的抑制。根据结果​​，7 位甲氧基 (R 3) 的色酮，以及苯环中间位点的氢键供体对活性有很大影响。2-(3-氟苯基)硫烷基-7-甲氧基-chromen-4-one ( 16 ) 是从苯酚到苯硫酚的生物电子等排体的成功例子，表现出显着的抗炎作用，IC 50值对抗超氧阴离子生成5.0 ± 1.4 μM。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkanes and Conjugate Addition to Chromones
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol502524d

  日期：2014.10.17

  A metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization and subsequent conjugate addition reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates to react with different substituted chromones for direct preparation of 2-alkylchromanones.

  甲不含金属的氧化C（SP 3使用二）-H键官能化和随后的共轭加成反应-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为建立了氧化剂，其容许范围广简单烷烃基板的与不同取代的色反应用于直接制备2-烷基苯并二氢呋喃。
• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。
• 一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108409699B

  公开（公告）日：2019-10-11

  发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100‑150℃的加热条件下，历时10‑15小时；以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂；以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。