1-(1-萘基)乙基异氰酸酯 | 88442-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)乙基异氰酸酯
• 中文别名: 1-(1-萘)异氰酸乙酯
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)ethyl isocyanate
• 英文别名: (R)-(-)-1-(α-naphthyl)ethyl isocyanate；1-(1-isocyanatoethyl)naphthalene
• CAS: 88442-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00064180
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GONOHGQPZFXJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  200 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S28,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2929109000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-(1-萘基)乙基异氰酸酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-chloro-N-(1-naphthylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Homologation of Isocyanates with Lithium Carbenoids: A Straightforward Access to α-Halomethyl- and α,α-Dihalomethylamides

  摘要：

  Treatment of widely available isocyanates with monohalolithium and dihalolithium carbenoids provides a valuable protocol for the one-pot preparation of -halo- and ,-dihaloacetamide derivatives. While monohalolithium carbenoids can be prepared by a smooth lithium-halogen exchange, the preparation of the corresponding dihalo compounds proved to be highly dependent on the base used to realize the deprotonation, with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine emerging as optimal. The clear advantages of the procedure are: (a) broad scope of isocyanates that can be employed; (b) preservation of the optical purity when chiral materials are used; (c) divergent access to different haloamides by simply selecting the homologating agents. We also report an application of Charette's imidoyl triflate activation of a secondary amide to the synthesis of an -chloro ketone and N-15 NMR data for selected compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379209
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 1-乙基萘 在 亚磷酸二异丙酯 、 copper (I) acetate 、 2,2-双(2-唑啉) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到1-(1-萘基)乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  苄基 C–H 异氰化/胺偶联序列可实现药学相关尿素的高通量合成

  摘要：

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。

  DOI：

  10.1039/d1sc02049h

文献信息

• 2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid derivatives
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20070027204A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification and claims, which compounds are active on the GABA B receptor and are useful in the control or prevention of CNS illnesses, especially of illnesses and disorders comprising anxiety, depression, epilepsy, schizophrenia, and cognitive disorders.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范和声明中定义的那样，这些化合物对GABA B 受体具有活性，并且在控制或预防中枢神经系统疾病，特别是包括焦虑、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍的疾病和疾病中是有用的。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005092099A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Bicyclic uracils and related compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the compounds are of Formula (I) wherein a, b, Y, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  双环尿嘧啶及相关化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，这些化合物符合以下式（I）的定义，其中a、b、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Therapy
  申请人：——

  公开号：US20030225111A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention concerns the use of a quinazoline derivative of Formula (I) wherein Q 1 includes a quinazoline ring optionally substituted with a group such as halogeno, trifluoromethyl and cyano, or a group of the formula: Q 3 —X 1 — wherein X 1 includes a direct bond and O and Q 3 includes aryl, aryl-(1-6C)alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-(1-6C)alkyl; each of R 2 and R 3 is hydrogen or (1-6C)alkyl; Z includes O, S and NH; and Q 2 includes aryl and aryl-(1-3C)alkyl or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal such as a human. 1

  该发明涉及使用式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1包括一个喹唑啉环，可选地取代为卤、三氟甲基和氰等基团，或者具有式Q3-X1-的基团，其中X1包括直接键和O，Q3包括芳基、芳基-(1-6C)烷基、杂环基和杂环基-(1-6C)烷基；R2和R3中的每一个是氢或(1-6C)烷基；Z包括O、S和NH；Q2包括芳基和芳基-(1-3C)烷基或其药用可接受盐，在制备药物时用于在温血动物（如人类）中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果。
• Quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06806274B1

  公开（公告）日：2004-10-19

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein Q1 includes a quinazoline ring optionally substituted with a group such as halogeno, trifluoromethyl and cyano, or a group of the formula: Q3—X1— wherein X1 includes a direct bond and O and Q3 includes aryl, aryl-(1-6C)alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-(1-6C)alkyl; each of R2 and R3 is hydrogen or (1-6C)alkyl; Z includes O, S and NH; and Q2 includes aryl and aryl-(1-3C)alkyl or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  该发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物，其中Q1包括一个喹唑啉环，可选择地取代为卤素、三氟甲基和氰基等基团，或者具有以下式的基团：Q3—X1—，其中X1包括直接键和O，Q3包括芳基、芳基-(1-6C)烷基、杂环基和杂环基-(1-6C)烷基；R2和R3中的每一个是氢或(1-6C)烷基；Z包括O、S和NH；Q2包括芳基和芳基-(1-3C)烷基或其药用可接受盐；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于预防或治疗温血动物T细胞介导疾病或医疗状况的药物中的用途。
• Alkyl Isocyanates via Manganese-Catalyzed C–H Activation for the Preparation of Substituted Ureas
  作者：Xiongyi Huang、Thompson Zhuang、Patrick A. Kates、Hongxin Gao、Xinyi Chen、John T. Groves

  DOI：10.1021/jacs.7b07658

  日期：2017.11.1

  range of functionalities. In this work, we have developed the first synthetic method for preparing aliphatic isocyanates via direct C-H activation. This method proceeds efficiently at room temperature and can be applied to functionalize secondary, tertiary, and benzylic C-H bonds with good yields and functional group compatibility. Moreover, the isocyanate products can be readily converted to substituted

  有机异氰酸酯是多功能中间体，可提供广泛的功能。在这项工作中，我们开发了第一种通过直接 CH 活化制备脂肪族异氰酸酯的合成方法。该方法在室温下有效进行，可用于官能化二级、三级和苄基 CH 键，具有良好的产率和官能团兼容性。此外，异氰酸酯产物无需分离即可轻松转化为取代脲，证明了该方法的合成潜力。为了研究反应机理，我们合成并表征了一种罕见的 MnIV-NCO 中间体，并证明了其将异氰酸酯部分转移到烷基的能力。使用 EPR 光谱，我们在催化条件下直接观察到了 MnIV 中间体。用手性锰盐催化剂异氰化天竺葵内酯，然后用苯胺捕集，得到对映体过量 51% 的尿素产品。这是通过 CH 活化不对称合成有机尿素的唯一例子。当结合我们的 DFT 计算时，这些结果清楚地表明 C-NCO 键是通过 MnIV-NCO 中间体捕获底物自由基形成的。