rac-(1R,3S,3a1R,5aR,5bS,8aR)-3-(tert-butyl)-3-hydroxy-6-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,3a1,5a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2,3-cd]isobenzofuran-5b(6H)-yl pivalate | 141526-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-(1R,3S,3a1R,5aR,5bS,8aR)-3-(tert-butyl)-3-hydroxy-6-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,3a1,5a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2,3-cd]isobenzofuran-5b(6H)-yl pivalate
• CAS: 141526-79-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: UDGBVSBTJQTCDO-NRDJWQQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((1R,3S)-3-furan-3-yl-1,3-dihydroxy-4,4-dimethyl-pentyl)-5-oxo-cyclopent-1-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 rac-(1R,3S,3a1R,5aR,5bS,8aR)-3-(tert-butyl)-3-hydroxy-6-oxo-1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,3a1,5a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2,3-cd]isobenzofuran-5b(6H)-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (.+-.)-bilobalide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00039a077

文献信息

• Synthetic studies on the ginkgolides: total synthesis of (.+-.)-bilobalide
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00061a014

  日期：1993.4

  Two syntheses of the C15 ginkgolide, bilobalide, are presented. One approach results in a formal synthesis by intersecting an intermediate in the Corey synthesis, while a second approach results in a completed total synthesis which is considerably shorter than the first. Both approaches rely on a stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition to control much of the stereochemistry. A diastereoselective

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。