Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-propyl)-amide | 99499-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-propyl)-amide
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 99499-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11937728
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CUENIJRFCWNUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 异丙醇胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.7%的产率得到Benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.

  摘要：

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2437

文献信息

• TERADA, SUMIO;MOTOMIYA, TAKU;YOSHIOKA, KIMITOMO;NARITA, TOSHIHARU;YASUI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2437-2442
  作者：TERADA, SUMIO、MOTOMIYA, TAKU、YOSHIOKA, KIMITOMO、NARITA, TOSHIHARU、YASUI, +

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.
  作者：SUMIO TERADA、TAKU MOTOMIYA、KIMITOMO YOSHIOKA、TOSHIHARU NARITA、SOSUKE YASUI、MUNEAKI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.35.2437

  日期：——

  The MeOH extract of Asarum sagittarioides (Aristolochiaceae) showed antihistaminic activity. N-Isobutyl-3, 4-methylenedioxybenzamide (1) was isolated as the active principle, and this compound was proved to be an antiallergic substance by pharmacological studies. Furthermore, in order to investigate the structure-activity relationships, some analogues of 1 were synthesized, and compounds 4 and 5 were found to show more potent activity than 1.

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。