phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether | 32024-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether
• 英文别名: (2,4-dinitro-[1]naphthyl)-phenyl ether；(2,4-Dinitro-[1]naphthyl)-phenyl-aether；2.4-Dinitro-naphthol-(1)-phenylaether；2.4-Dinitro-1-phenoxy-naphthalin；2,4-Dinitro-naphthyl-phenylether；2,4-Dinitronaphthyl phenyl ether；2,4-Dinitro-1-phenoxynaphthalene
• CAS: 32024-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 310.266
• InChiKey: FITNYFVFWWPTNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5 °C
• 沸点：
  446.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(pyrrolidinyl)-2,4-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯芳基醚与脂肪胺在二甲亚砜中反应的碱催化机理

  摘要：

  正丁胺，吡咯烷和哌啶与DMSO中的苯基2,4,6-三硝基苯基醚3的反应导致加合物的快速可逆形成，方法是在3位反应，然后在1位进攻，导致苯氧基的取代。与苯基2,4-二硝基萘醚1a和苯基2,4-二硝基苯基醚8，替换是唯一观察到的过程。对于每种底物，与正丁胺的反应均显示出对胺浓度的一级依赖性，表明亲核攻击是限速的。然而，与吡咯烷和哌啶的反应经受一般的碱催化，并且据认为，此处最初形成的两性离子中间体的去质子化是决定速率的。将结果与相应的乙醚（其中碱催化涉及SB-GA机理）和苯硫醚的结果进行对比和对比。

  DOI：

  10.1039/p29950001831
• 作为产物：
  描述：

  氯硝萘 、 sodium phenoxide 在 苯酚 作用下， 生成 phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Feske, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic studies of bold σ -adduct formation and nucleophilic substitution in the reactions of ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, some phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers, and phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether with aniline in dimethyl sulfoxide
  作者：Michael R Crampton、Ian A Robotham

  DOI：10.1139/v97-225

  日期：1998.6.1

  The reaction of ethyl 2,4,6-trinitrophenyl ether with aniline in dimethyl sulfoxide containing Dabco occurs in two stages. The first gives 5, the σ -adduct intermediate on the substitution pathway, which has been identified spectroscopically. The second yields 2,4,6-trinitrodiphenylamine, the substitution product. Kinetic studies show that proton transfer is rate limiting both in the formation of the

  乙基 2,4,6-三硝基苯基醚与苯胺在含有 Dabco 的二甲基亚砜中的反应分两个阶段进行。第一个给出了 5，即取代途径上的 σ -加合物中间体，已通过光谱法鉴定。第二个产生2,4,6-三硝基二苯胺，取代产物。动力学研究表明，质子转移在中间体的形成和随后的酸催化分解中都是限速的。苯氧基是比乙醇更好的离去基团，并且苯基 2,4,6-三硝基苯基醚和苯基 2,4-二硝基萘基醚与苯胺在 DMSO 中的取代反应不会发生中间体的积累。动力学表明未催化和碱催化的途径。
• Kharaba, Mohamed A. H.; Nassar, Ahmad M. G.; Youssef, Abdel-Hamid A., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 5-6, p. 1029 - 1034
  作者：Kharaba, Mohamed A. H.、Nassar, Ahmad M. G.、Youssef, Abdel-Hamid A.、Faid-Allah, Hassan M.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic and equilibrium studies of ?-adduct formation and nucleophilic substitution in the reactions of morpholine with 1,3,5-trinitrobenzene and some phenyl aryl ethers in dimethyl sulphoxide
  作者：Rachel A. Chamberlin、Michael R. Crampton、Ian A. Robotham

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199603)9:3<152::aid-poc769>3.0.co;2-4

  日期：1996.3

  Reactions of morpholine in dimethyl sulphoxide at unsubstituted ring positions of 1,3,5-trinitrobenzene, and phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, yield anionic sigma-adducts via zwitterionic intermediates. Reactions at the 1-position of phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether, phenyl 2,4-dinitronaphthyl ether, and phenyl 2,4-dinitrophenyl ether result in substitution of the phenoxy groups. In both these reaction types proton-transfer is rate-limiting. Comparison of kinetic and equilibrium data with those for corresponding reactions of piperidine shows that rate constants for proton transfer are similar for the two amines, but equilibrium constants for zwitterion formation have lower values for morpholine, the less basic amine. Implications for base catalysis are discussed.