2-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)malononitrile | 23195-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-phenyl-1,1-dicyan-aethylen；2-Benzoyl-2-phenyl-athylen-1,1-dicarbonitril；2-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 23195-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: HQTKOOQNZVSPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)malononitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以26%的产率得到2-氨基-4,5-二苯基-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过DBU介导的扩环反应，从供体-受体环丙烷直接合成高度官能化的呋喃。

  摘要：

  报道了DBU介导的2-酰基-3-芳基环丙烷-1,1-二腈的多环形式的空环扩环反应，用于合成多取代的呋喃衍生物。该转化代表环丙烷-1,1-二腈的区域选择性开环反应，并使用分子内加成级联反应方案进行环合以合成完全取代的呋喃，包括使用容易获得的起始原料，温和的反应条件，并且该转化过程为不含金属催化剂，功能耐受性好，基材范围广。

  DOI：

  10.1039/c9ob01308c
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(2-苯基-2,3-二氢-苯并噻唑-2-基)-甲酮 在 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的酰基自由基：用于烷基化，链烯基化和炔基化反应的合成子

  摘要：

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01717

文献信息

• First Example of Organocatalysis by Polystyrene-Supported PAMAM Dendrimers: Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensations
  作者：G. Rajesh Krishnan、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800516

  日期：2008.10

  This paper describes the first use of polystyrene-supported poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers as heterogeneous basic organocatalysts for carbon–carbon bond formation. Polystyrene-supported PAMAM dendrimers of first, second and third generations have been used as reusable base catalysts in Knoevenagel condensations of carbonyl compounds with active methylene compounds. The reactions proceed in short

  本文描述了聚苯乙烯负载的聚（酰胺胺）（PAMAM）树枝状大分子作为碳-碳键形成的多相碱性有机催化剂的首次使用。第一代、第二代和第三代聚苯乙烯负载的 PAMAM 树枝状大分子已被用作可重复使用的碱催化剂，用于羰基化合物与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。反应在短时间内以 100% 的选择性进行。这种新型催化剂无需使用芳香族和卤化溶剂，也无需复杂的纯化过程。催化剂可以循环使用 10 次。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photocatalyst-free hydroacylations of electron-poor alkenes and enones under visible-light irradiation
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Florian Ehrschwendtner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1039/d2ob01364a

  日期：——

  Herein we present a photocatalyst- and additive-free radical hydroacylation of electron-poor double bonds under mild reaction conditions. Using 4-acyl-Hantzsch ester radical reservoirs, various Michael acceptors, enones and para-quinone methide substrates could be used. The protocol enabled further derivatizations and it could also be extended to a few unactivated alkenes. Moreover, the nature of the

  在此，我们提出了在温和反应条件下缺电子双键的光催化剂和添加剂自由基加氢酰化。使用4-酰基-Hantzsch酯自由基储存库，可以使用各种迈克尔受体、烯酮和对醌甲基化物底物。该协议可以进一步衍生化，并且还可以扩展到一些未活化的烯烃。此外，还研究了自由基过程的性质。
• Bakker, C. G.; Ooms, P. H. M.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 130 - 135
  作者：Bakker, C. G.、Ooms, P. H. M.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Ducker,J.W.; Gunter,M.J., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2229 - 2241
  作者：Ducker,J.W.、Gunter,M.J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen mit Nitrilen, 23. Mitt.
  作者：H. Junek、Brigitte Hornischer、H. Hamb�ck

  DOI：10.1007/bf00904094

  日期：——