1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl sulfamate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl sulfamate
• 化学式: C₁₀H₆F₁₇NO₃S
• 分子量: 543.201
• InChiKey: CBJMTLPEZVNFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的催化无金属烯丙基 CH 胺化

  摘要：

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06997
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：用脂肪族氨基磺酸盐抑制跨膜，肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II。

  摘要：

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63

  DOI：

  10.1021/jm030911u

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。