perfluoro(3-dimethylaminopropionyl fluoride) | 124008-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: perfluoro(3-dimethylaminopropionyl fluoride)
• 英文别名: Perfluoro[3-(N,N-dimethylamino)propionyl fluoride]；3-[Bis(trifluoromethyl)amino]-1,2,2,3,3-pentafluoro-1-propanone；3-[bis(trifluoromethyl)amino]-2,2,3,3-tetrafluoropropanoyl fluoride
• CAS: 124008-11-3
• 化学式: C₅F₁₁NO
• 分子量: 299.044
• InChiKey: USOSRMZENIUZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52.5-53 °C
• 密度：
  1.6678 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(3-dimethylaminopropionyl fluoride) 在 lithium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1,1,2,2-四氟-2-碘-N,N-二(三氟甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型含氮全氟烷基碘的合成

  摘要：

  通过相应的全氟酰基氟与碘化锂的高产率直接合成全氟（二甲基氨基）-，全氟（二乙基氨基）-，全氟（1-吡咯烷基）-，全氟吗啉代-，全氟哌啶子基和全氟丙氧基-亚砜全氟烷基碘。在受控的反应条件下，可以通过全氟（链烷二酰基）二氟化物与碘化锂的反应来合成碘-全氟酰基氟或全氟亚烷基二碘化物。全氟（α-烷基氨基取代的烷基）碘化物可能是太阳泵浦激光器介质的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00011-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)丙酸甲酯 生成 perfluoro(3-dimethylaminopropionyl fluoride)
  参考文献：
  名称：

  全氟酰基氟向其他酰基卤的轻松转化

  摘要：

  当用无水卤化锂处理时，九种全氟酰氟进行了卤素交换，从而以高收率得到了酰氯，溴化物和碘化物。描述了该反应的温度依赖性。在与全氟二酰氟的反应中，还产生了具有不同酰基卤基团的二酰基卤。在所用的碱金属盐中，由于锂和氟之间的相互作用，卤素交换仅能与锂盐成功地进行交换。

  DOI：

  10.1039/p19960000915

文献信息

• Electrochemical fluorination of 1-ethylpiperazine and 4-methyl- and/or 4-ethylpiperazinyl substituted carboxylic acid methyl esters
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Irina Soloshonok

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00397-3

  日期：2001.3

  perfluoroacid fluorides with a perfluoro(4-alkylpiperazinyl) group were obtained in fair to good yields from the fluorination of methyl esters of 4-alkylpiperazinyl-substituted carboxylic acids. Yields of the targeted perfluoro(4-alkylpiperazinyl) group containing perfluorocarboxylic acid fluorides varied depending on both the type of N-alkyl (alkyl=CH3− or C2H5−) group at the 4-position and the (ω-methoxycarbonylalkyl)

  研究了1-乙基哌嗪和4-甲基-和/或4-乙基哌嗪基取代的羧酸的八种甲酯的电化学氟化（ECF）。从1-乙基哌嗪与全氟（1-甲基-3-乙基咪唑烷），全氟[2-（N'，N'-二氟氨基乙基）-N， N-二乙胺）]和全氟三乙胺。通过4-烷基哌嗪基取代的羧酸的甲酯的氟化，以公平至良好的产率获得了具有全氟（4-烷基哌嗪基）基团的相应的一元全氟氟化物。含有目标全氟（4-烷基哌嗪基）基团的全氟羧酸氟化物的产率随两种N的类型而变化烷基（烷基= CH 3 -或C 2 H ^ 5 - ）在在所述衬底的所述哌嗪环的1位上的4位和（ω-methoxycarbonylalkyl）组基团。当具有相同羧酸酯基的4-烷基哌嗪被电化学氟化时，通过4-乙基取代的哌嗪衍生物的ECF可获得比4-甲基取代的哌嗪衍生物更高的全氟氟化物收率。以及物理性质为新的全氟（1,4- dialkylpiperazines）和描述光谱数据Ñ含全氟羧酸
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of dimethylamino- or diethylamino-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Hajime Baba、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80438-8

  日期：1990.6

  The electrochemical fluorination of six derivatives of dimethylamino- or diethylamino-substituted carboxylic acids has been conducted. As the main fluorination products, cyclized and cleaved products as well as the desired N-containing perfluoroacid fluorides were formed, and their ratios depended on the chain length and the structure of the starting carboxylic acids, and the nature of the dialkylamino

  已经进行了二甲氨基或二乙氨基取代的羧酸的六种衍生物的电化学氟化。作为主要的氟化产物，形成环化和裂解的产物以及所需的含N的全氟氟化物，它们的比例取决于链长和起始羧酸的结构以及二烷基氨基的性质。通过这项工作，全氟（二甲基氨基-乙酰氟），全氟（二乙基氨基-乙酰氟），全氟（2-二甲基氨基-丙酰氟），全氟（2-二甲基氨基-丁酰氟）和全氟（3-二甲基氨基-丙酰氟）是准备好了。
• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• Electrochemical fluorination of several 1,4-bis[(methoxycarbonyl)alkyl] substituted piperazines
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Irina Soloshonok

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00357-8

  日期：2001.5

  Four piperazines, having bis[(methoxycarbonyl)alkyl] groups (CH2CH2C(O)OMe (1), CH(CH3)C(O)OMe (2), CH2CH(CH3)C(O)OMe (3) and CH(CH3)CH2C(O)OMe (4) at the 1- and 4-positions of the piperazine ring), were subjected to electrochemical fluorination (ECF). Two bis[(methoxycarbonyl)alkyl] derivatives of N,N′-dimethylethylenediamine (molecular formulae: MeO(O)CH2CH2N(CH3)CH2CH2N(CH3)CH2CH2C(O)OMe (5)

  四个哌嗪，具有双[（甲氧基羰基）烷基]基团（CH 2 CH 2 C（O）OME（1），CH（CH 3）C（O）OME（2），CH 2 CH（CH 3）对C（O）OMe（3）和CH（CH 3）CH 2 C（O）OMe（4）在哌嗪环的1和4位进行电化学氟化（ECF）。N，N'-二甲基乙二胺的两个双[（甲氧羰基）烷基]衍生物（分子式：MeO（O）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 C（O）OMe（5）和MeO（O）CH（CH 3）CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH（CH 3）C（O） OMe]（6））也进行了类似的氟化以用于比较研究。上哌嗪衍生物（ECF的1 - 4），[全氟烷基（氟羰基）]形成基团具有双相应perfluoropiperazines，而底物的ECF 5和6仅提供降解的产品。含有全氟哌
• Oligomerization of nitrogen-containing perfluoroacyl fluorides with hexafluoropropene oxide
  作者：Haruhiko Fukaya、Masakazu Nishida、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Takashi Abe、Nobuyuki Nose、Tetsuo Shimizu、Masayoshi Tatemoto

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03017-g

  日期：1994.2

  nitrogen-containing perfluoroacyl fluorides perfluoro(3-dimethylaminopropionyl fluoride) (1a), perfluoro(dimethylaminoacetyl fluoride) (1b), perfluoro(morpholinoacetyl fluoride) (1c), perfluoro(3- pyrrolidinopropionyl fluoride) (1d), perfluoro(3-morpholinopropionyl fluoride) (1e), perfluoro(2-morpholinopro pionyl fluoride) (1f), perfluoro(2-methyl-3-morpholinopropionyl fluoride) (1g) and perfluoro

  八种含氮全氟酰氟全氟（3-二甲基氨基丙酰氟）（1a），全氟（二甲基氨基乙酰氟）（1b），全氟（吗啉代乙酰氟）（1c），全氟（3-吡咯烷基丙酰氟）（1d）的离子低聚，全氟（3-吗啉代丙酰氟）（1e），全氟（2-吗啉代丙酰氟）（1f），全氟（2-甲基-3-吗啉代丙酰氟）（1g）和全氟（3-吗啉代丁酰氟）（1h）}已经研究了用六氟环氧丙烷（HFPO）。除下列情况外，酰氟和HFPO的1：1加合物收率良好。1f，1g和1h。在分子轨道计算的基础上，根据两个异构体（1e和1f）形成的醇盐的亲核性，讨论了它们的反应性差异。