5,6-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯 | 2721-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯
• 英文名称: 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 2721-32-6
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: IJDUBDHNOXAHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99.5 °C
• 沸点：
  117.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯 在 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到环戊烯
  参考文献：
  名称：

  三（芳基）ami六氯锑酸盐：方便的单电子氧化剂，用于与双环偶氮烷和双环[2.1.0]戊烷进行化学电子转移

  摘要：

  已经研究了通过用三（芳基）ami六氯锑酸酯氧化而衍生自2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯1和双环[2.1.0]戊烷2的自由基阳离子的化学行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88418-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 copper dichloride 作用下， 生成 5,6-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Diels; Blom; Koll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proton-driven diels-alder reaction of azo compounds with cyclic dienes
  作者：Stephen F. Nelsen、Silas C. Blackstock、Timothy B. Frigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87595-5

  日期：1986.1

  protonate the azo compound before adding the diene. Preparations of the neutral hydrazines derived from 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene(5) with 1,3-cyclohexadiene(6) and from 2,3-diazabicyclo [2.2.1] hept-2-ene (10) with 6 and 1,3-cycloheptadiene (7,11, and 13, respectively) as well as the saturated hydrazines derived by catalytic hydrogenation (9,12, and 14, ropectively) are reported. The neutral adduct

  Diels-Alder将双环偶氮化合物加到环状二烯中会生成双-N，N'-双环肼，但事实证明该反应是吸热的。加合物的碱度高于偶氮化合物，使加成反应的吸热量降低13.6–14.1 kcal mol -1：（在水中）如果使用质子化的偶氮化合物代替中性化合物，并且加成反应在乙腈中进行得很好如果HBF 4 ET 2 O的使用添加二烯之前质子化的偶氮化合物。由2,3-二氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene（5）与1,3-环己二烯（6）和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-衍生的中性肼的制备烯（10）与6和1,3-环庚二烯（7，11，和13，分别地）以及通过催化氢化衍生的（饱和肼9，12，和14，ropectively）的报告。10H +和环戊二烯的中性加合物15证明对分离太热不稳定，饱和形式16通过二酰亚胺还原15H +制备。中性肼都给予阳离子自由基和双阳离子与可感知的寿命的解决方案，和图9
• The 185-nm photochemistry of bicyclo[2.1.0]pentane and cyclopentene
  作者：Waldemar Adam、Thomas Oppenlaender

  DOI：10.1021/ja00299a029

  日期：1985.6

  La photolyse du bicyclo [2.1.0] pentane conduit au pentadiene-1,4 et au cyclopentene comme produits primaires et au methylenecyclobutane comme produit secondaire. La photolyse du cyclopentene conduit au methylene cyclobutane et au bicyclo [2.1.0] pentane comme produits majoritaires via l'intermediaire cyclobutylmethylene

  La photolyse du bicyclo [2.1.0] 戊烷管道 au pentadiene-1,4 et au cyclopentene comme produits primaires et au 亚甲基环丁烷comme produit secondaire。La photolyse du 环戊烯管道 au 亚甲基环丁烷和双环 [2.1.0] 戊烷通过 l'intermediaire cyclobutylmethylene comme produits Majoritaires
• Synthesis and reaction of 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  作者：Wang Cun-Xiao、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73830-5

  日期：1993.9

  The first synthesis of 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene is reported. The generation of this molecule is facilitated by the isolation of the bis-carboxylate salt formed on hydrolysis of the corresponding biscarbamate. The retro-Diels-Alder generation of diimide and cyclopentadiene is explored.

  据报道，首次合成了2，3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。通过分离在相应的双甲酸氨基甲酸酯水解时形成的双羧酸盐来促进该分子的产生。探索了二酰亚胺和环戊二烯的Diels-Alder逆生成法。
• Determination of the enthalpy and reaction volume changes of organic photoreactions using photoacoustic calorimetry
  作者：Michael S. Herman、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja00187a046

  日期：1989.3

  mixture method. The thermal volume changes yield the enthalpies of reaction in solution, which can be compared to literature values. In two cases (DPH and DPC), the values are more endothermic than those predicted from gas-phase heats of formation. The differences can possibly be attributed to differential solvation of the reactants and products in the polar solvents employed. Absolute reaction volume changes

  光声量热法 (PAC) 可用于测量光引发反应的热和反应体积变化。PAC 研究了 2,3-二氮杂双环 (2.2.1) 庚-2-烯 (DBH)、二苯基环丙烯酮 (DPC) 和反式二苯乙烯 (TS) 的光反应。这些实验体积变化的分​​辨率是通过温度依赖性或二元溶剂混合方法完成的。热体积变化产生溶液中的反应焓，可以与文献值进行比较。在两种情况下（DPH 和 DPC），这些值比根据气相形成热预测的值更吸热。差异可能归因于反应物和产物在所用极性溶剂中的不同溶剂化。对于光反应，也获得了光反应的绝对反应体积变化。PAC 是一种有用的替代技术，可替代压力依赖性研究来获取此信息。这些体积变化可以进一步进行时间分辨，以提供有关光处理的动力学信息。
• Effect of Lower-Rim Alkylation of<i>p</i>-Sulfonatocalix[4]arene on the Thermodynamics of Host-Guest Complexation
  作者：Jie Cui、Vanya D. Uzunova、Dong-Sheng Guo、Kui Wang、Werner M. Nau、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200901361

  日期：2010.3

  The complex stability constants (K S ) and thermodynamic parameters (ΔH° and TΔS°) for the 1:1 complexation of two water-soluble calixarenes, p-sulfonatocalix[4]arene (SC4A) and 5,11,17,23-tetrasulfonato-25,26,27,28-tetrakis(n-butyl)-calix[4]arene (SC4A-Bu), with organic ammonium cations and neutral spherical organic molecules, have been determined by means of isothermal titration calorimetry (ITC)

  两种水溶性杯芳烃、对磺化杯[4]芳烃 (SC4A) 和 5,11,17,23-四磺酸酯以 1:1 络合的复杂稳定性常数 (KS) 和热力学参数（ΔH° 和 TΔS°） -25,26,27,28-四（正丁基）-杯[4]芳烃（SC4A-Bu），具有有机铵阳离子和中性球形有机分子，已通过等温滴定量热法（ITC）在298.15 K 的水溶液。所得结果表明，当 SC4A-Bu 与这些客体络合时，焓变变得不太有利，而熵变相对于 SC4A 络合变得更有利。这些差异可归因于去溶剂化和高能水去除的不同程度以及络合时构象或构象自由度的变化。量热研究以及 1 H NMR 和 UV/Vis 光谱和 X 射线晶体学为 SC4A 和 SC4A-Bu 对带电和中性有机客体的不同络合行为提供了热力学解释。从主体和客体的构象几何学和电子特性的角度讨论了结合能力和分子选择性。

表征谱图