pentafluoroethyl-2-benzoxazinone | 64995-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: pentafluoroethyl-2-benzoxazinone
• 英文别名: 2-pentafluoroethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-pentafluoroethyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one；2-(Pentafluorethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on；4H-3,1-Benzoxazine-4-one, 2-pentafluoroethyl-；2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 64995-48-8
• 化学式: C₁₀H₄F₅NO₂
• 分子量: 265.139
• InChiKey: WXMMQUGZWDEFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethyl-2-benzoxazinone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propionylamino)-benzoic acid 在 六氟环氧丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 pentafluoroethyl-2-benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  使用六氟-1,2-环氧丙烷制备全氟烷基化苯并杂环化合物

  摘要：

  利用六氟-1,2-环氧丙烷（HFPO，六氟环氧丙烷）的高反应活性，制备了几种含有CF3和C2F5的新型苯并杂环化合物如下：（1）用HFPO/Et3N处理2-氨基苯酚得到2-（五氟乙基）苯并恶唑，然后脱水环化，(2) 3-(三氟甲基)2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮、3-(三氟甲基)-2(1H)-喹喔啉酮和2-氟-2-(三氟甲基)-2 ,3-dihydro-1,4-benzothiazin-3-one 通过 ortho-bifunctional 苯与 HFPO 反应，和 (3) 2-(pentafluoroethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 通过处理邻氨基苯甲酸HFPO/Et3N。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2164

文献信息

• Etude du comportement de benzoxazinones, substituées en position 2 par des groupements (per)halogénés, vis-á-vis de l'aniline
  作者：B. Boutevin、L. Ranjalahy Rasoloarijao、A. Rousseau、J. Garapon、B. Sillion

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82790-6

  日期：1992.7

  This study describes firstly the synthesis of benzoxazinones substituted in position 2 by halogenated groups such as -(CH2)n-R(F, Cl) where n = 0, 1 and 2 and R(F, Cl) is a perhalogenated group, and secondly the reaction of these new benzoxazinones with aniline, in different media.Thus it is shown that the behaviour of trifluoromethyl-2-benzoxazinone towards aniline is different, in most cases, in comparison with benzoxazinones substituted by perfluorinated groups CnF2n+1 with n = 2, 3 and 7. Under certain conditions (hot ethanol and aniline with triphenyl phosphite), it is observed that nucleophilic attack of aniline only occurs on the carbonyl group when benzoxazinones are substituted by an electron-withdrawing group such as C2F5, C3F7 and C7F15.
• USE OF CALPAIN INHIBITORS IN THE INHIBITION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATION
  申请人：CORTEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0564552A1

  公开（公告）日：1993-10-13
• USE OF CALPAIN INHIBITORS IN THE INHIBITION AND TREATMENT OF MEDICAL CONDITIONS ASSOCIATED WITH INCREASED CALPAIN ACTIVITY
  申请人：CORTEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0650368A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US4585793A
  申请人：——

  公开号：US4585793A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4847202A
  申请人：——

  公开号：US4847202A

  公开（公告）日：1989-07-11